4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole
• 英文别名: 4-Isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole；[2-anilino-4-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)-1,3-thiazol-5-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄OS
• 分子量: 400.504
• InChiKey: WKRJNFBLWUYZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  丰富2-氨基噻唑模板周围的生物学相关化学空间以开发抗癌药物

  摘要：

  设计了基于生物学相关核心模板2-氨基噻唑的组合文库，该文库具有广泛的多样性多样性，可用于抗癌治疗。使用异丙基，异丁基，环己基和苄基片段，通过在5-苯甲酰基-2-芳基氨基-1,3-噻唑的C4肼末端上的偶氮甲碱键结合多样性元素，并评估其中的化学空间富集。内部的200个成员的虚拟文库在抗癌靶蛋白-雌激素受体（3ERT），细胞周期蛋白依赖性激酶（3FDN）和Aurora激酶（3LAU）中的分子对接确定了化合物作为3LAU ATP竞争性抑制剂的选择性结合。通过使用市售试剂的简便且经济可行的[4 +1]环合成策略可实现对化合物的合成访问。发现2b，3b和4b在小于十微摩尔浓度下对MCF-7和A549细胞系具有活性。此外，预测的理化性质表明这些分子中的大多数都适用于药物，它们遵循5规则（RO5）。因此，我们提出了2-烷基/芳基氨基-4-亚烷基/亚芳基肼基-5-苯甲酰基-1，3-噻唑类化合物作为用于定向合

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2039-y

文献信息

• Enriching biologically relevant chemical space around 2-aminothiazole template for anticancer drug development
  作者：Sarah Titus、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1007/s00044-017-2039-y

  日期：2018.1

  virtual library in anticancer target proteins- estrogen receptor (3ERT), cyclin dependent kinase (3FDN), and Aurora kinase (3LAU), identified selective binding of the compounds as ATP competitive inhibitors of 3LAU. The synthetic access to the compounds was realized through a facile and economically viable [4 + 1] ring synthesis strategy employing commercially available reagents. The in vitro cytotoxicity

  设计了基于生物学相关核心模板2-氨基噻唑的组合文库，该文库具有广泛的多样性多样性，可用于抗癌治疗。使用异丙基，异丁基，环己基和苄基片段，通过在5-苯甲酰基-2-芳基氨基-1,3-噻唑的C4肼末端上的偶氮甲碱键结合多样性元素，并评估其中的化学空间富集。内部的200个成员的虚拟文库在抗癌靶蛋白-雌激素受体（3ERT），细胞周期蛋白依赖性激酶（3FDN）和Aurora激酶（3LAU）中的分子对接确定了化合物作为3LAU ATP竞争性抑制剂的选择性结合。通过使用市售试剂的简便且经济可行的[4 +1]环合成策略可实现对化合物的合成访问。发现2b，3b和4b在小于十微摩尔浓度下对MCF-7和A549细胞系具有活性。此外，预测的理化性质表明这些分子中的大多数都适用于药物，它们遵循5规则（RO5）。因此，我们提出了2-烷基/芳基氨基-4-亚烷基/亚芳基肼基-5-苯甲酰基-1，3-噻唑类化合物作为用于定向合