1,3-dimethyl-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)indol-2-one；1,3-dimethyl-3-(3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: RFWADERFJLCBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1,3-dimethyl-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Visible-Light-Mediated Photoredox Carbon Radical Formation from Aqueous Sulfoxonium Ylides
  作者：Ning Xian、Jiang Yin、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00143

  日期：2023.2.24

  The visible-light-induced photoredox carbon radical formation from aqueous sulfoxonium ylides has been demonstrated for the first time. While direct reduction of sulfoxonium ylides by H2O efficiently generates the corresponding hydrocarbon compounds, the use of additional alkenes as radical acceptors alters the chemical reactivity to achieve alkene carboarylation of N-arylacrylamides. Mechanistic studies

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox Dehydrative Coupling/Cyclization of N‐Arylacrylamides with Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Zhonghua Qu、Feng Zhao、Guo‐Jun Deng、Guo‐Jiang Mao、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202201234

  日期：2023.2.21

  A mild visible-light induced 4CzIPN/H+ photoredox system has been developed that enables hydroxyketones serving as a carbon radical precursor via formal C−O bond cleavage. This process was successfully exploited in the coupling/cyclization reaction of N-arylacrylamides and thereby provided a viable access to acyl oxindoles. This protocol features advantages including no need for any metal catalyst

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。
• A metal-free synthesis of oxindoles by a radical addition-cyclization onto N-arylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Bowen Li、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.049

  日期：2015.3

  A convenient, high yielding synthesis of oxindoles by metal-free di-functionalization of alkenes with xanthates has been developed. This transformation involves a radical addition/cyclization process. Various arylalkylation products including alkyl ester-, benzyl-, cyano-, ketone-, amine-, and amide-substituted oxindoles were prepared in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.