3-tert-butyl-3-phenyldithiirane 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-3-phenyldithiirane 1-oxide
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: NTTIZAFXIQVBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-phenyldithiirane 1-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以20%的产率得到3-tert-butyl-3-phenyldithiirane
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Dithiirane 1-Oxides with Lawesson's Reagent Leading to the Corresponding Dithiiranes

  摘要：

  3,3-Disubstituted dithiirane 1-oxides were efficiently reduced with Lawesson's reagent (LR) to give the corresponding dithiiranes. X-ray diffraction analysis of 3,3di(1-adamantyl)dithiirane is reported. Reaction of S-34- labeled 3,3-di(1-adamantyl)dithiirane 1-oxide with LR produced the corresponding dithiirane in which the S-34 atoms were retained quantitatively.

  DOI：

  10.1021/jo026367z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基丙烷-1-硫酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 3-tert-butyl-3-phenyldithiirane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线晶体学和 DFT 计算对 6-t-Butyl-6-phenylpentathane 一氧化物进行结构解析

  摘要：

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.319

文献信息

• Structure Elucidation of 6-<i>t</i>-Butyl-6-phenylpentathiane Monoxides by X-ray Crystallography and DFT Calculations
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.75.319

  日期：2002.2

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane was oxidized with trifluoroperacetic acid (CF3CO3H) or dimethyldioxirane (DMD) at -20 °C. Oxidation with CF3CO3H yielded pentathiane 3-oxide as the main product, whereas that of DMD gave 1- and 3-oxides. The structures of 1- and 3-oxides were finally determined by X-ray crystallographic analysis. DFT calculations of the NMR chemical shifts were performed on the chair and

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。
• Deoxygenation of Dithiirane 1-Oxides with Lawesson's Reagent Leading to the Corresponding Dithiiranes
  作者：Akihiko Ishii、Remi Yamashita、Masashi Saito、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/jo026367z

  日期：2003.2.1

  3,3-Disubstituted dithiirane 1-oxides were efficiently reduced with Lawesson's reagent (LR) to give the corresponding dithiiranes. X-ray diffraction analysis of 3,3di(1-adamantyl)dithiirane is reported. Reaction of S-34- labeled 3,3-di(1-adamantyl)dithiirane 1-oxide with LR produced the corresponding dithiirane in which the S-34 atoms were retained quantitatively.