rac-glyceryl-1,3-di(11c-octadecenoate)-2-palmitate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-glyceryl-1,3-di(11c-octadecenoate)-2-palmitate
• 英文别名: TG(18:1(11Z)/16:0/18:1(11Z))[iso3]；[2-hexadecanoyloxy-3-[(Z)-octadec-11-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-11-enoate
• 化学式: C₅₅H₁₀₂O₆
• 分子量: 859.411
• InChiKey: SFJDWDOXOLBSHJ-IKJQKJQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酸 、 2-单棕榈酸甘油 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 rac-glyceryl-1,3-di(11c-octadecenoate)-2-palmitate
  参考文献：
  名称：

  常压共价加合物化学电离串联质谱用于双键在含单烯和二烯的三酰基甘油中的定位。

  摘要：

  我们报告了一种方法，通过使用乙腈作为加合物形成试剂的大气压共价加合物加成化学电离（APCACI）串联质谱法来阐明含有单烯或二烯脂肪酰基的三酰基甘油（TAG）的结构。TAGs的合成结构为ABB和BAB，其中A为棕榈酸酯（C16：0），B为9、11或13位不饱和的C18单烯异构体，或9、11、10和12位不饱和的二烯异构体。或9和12。除了在先前的CI研究中观察到的脂肪酸甲酯的m / z 54处的物种外，我们还发现m / z 42、81和95处的离子与包含双键的TAG进行共价反应在m / z 40、54、81和95单位处产生的离子比父TAG的离子大：[M + 40] +，[M + 54] +，[M + 81] +和[M + 95] +离子。当碰撞离解时，这些离子会碎裂以产生两个或三个诊断离子，这些离子将TAG中的双键定位。此外，由碰撞解离形成的离子[RCH = C = O + 40] +和[RCH

  DOI：

  10.1021/ac062055a

文献信息

• Atmospheric Pressure Covalent Adduct Chemical Ionization Tandem Mass Spectrometry for Double Bond Localization in Monoene- and Diene-Containing Triacylglycerols
  作者：Yichuan Xu、J. Thomas Brenna

  DOI：10.1021/ac062055a

  日期：2007.3.1

  We report a method to elucidate the structure of triacyl-glycerols (TAGs) containing monoene or diene fatty acyl groups by atmospheric pressure covalent adduct chemical ionization (APCACI) tandem mass spectrometry using acetonitrile as an adduct formation reagent. TAGs were synthesized with the structures ABB and BAB, where A is palmitate (C16:0) and B is an isomeric C18 monoene unsaturated at position

  我们报告了一种方法，通过使用乙腈作为加合物形成试剂的大气压共价加合物加成化学电离（APCACI）串联质谱法来阐明含有单烯或二烯脂肪酰基的三酰基甘油（TAG）的结构。TAGs的合成结构为ABB和BAB，其中A为棕榈酸酯（C16：0），B为9、11或13位不饱和的C18单烯异构体，或9、11、10和12位不饱和的二烯异构体。或9和12。除了在先前的CI研究中观察到的脂肪酸甲酯的m / z 54处的物种外，我们还发现m / z 42、81和95处的离子与包含双键的TAG进行共价反应在m / z 40、54、81和95单位处产生的离子比父TAG的离子大：[M + 40] +，[M + 54] +，[M + 81] +和[M + 95] +离子。当碰撞离解时，这些离子会碎裂以产生两个或三个诊断离子，这些离子将TAG中的双键定位。此外，由碰撞解离形成的离子[RCH = C = O + 40] +和[RCH
• Regioisomer separation and identification of triacylglycerols containing vaccenic and oleic acids, and α- and γ-linolenic acids, in thermophilic cyanobacteria Mastigocladus laminosus and Tolypothrix sp.
  作者：Tomáš Řezanka、Jaromír Lukavský、Lucie Siristova、Karel Sigler

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.02.028

  日期：2012.6

  Reversed phase liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (RP-HPLC/APCI-MS) was used for direct analysis of triacylglycerols (TAGS) from different strains of the cyanobacteria Mastigocladus laminosus, Tolypothrix cf tenuis and Tolypothrix distort. This technique enabled us to identify and quantify the specific molecular species of TAGs directly from lipid extracts of the cyanobacteria. The regioisomeric series of TAGs having alpha-linolenic and gamma-linolenic and also oleic and cis-vaccenic acids were separated by RP-HPLC and identified by APCI-MS. M. laminosus produced only a few molecular species of TAGs, including both isomers of octadecenoic (oleic and vaccenic) acid, while T. distorta contained tens of molecular species of TAGs having FAs with up to four double bonds (stearidonic acid and including also its positional isomer, i.e. 3,6,9,12-octadecatetraenoic acid) and both positional isomers (alpha and gamma) of linolenic acids. Individual strains of both cyanobacteria exhibited different contents of polyunsaturated fatty acids (Tolypothrix sp.) and different distribution of positional isomers of monoenoic fatty acids in TAGs (M. laminosus). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.