(E)-methyl 4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate；methyl 4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate；methyl 4-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethenyl]benzoate；methyl 4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HEWISZBNOBHVPU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到(E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and docking studies of pterostilbene analogs inside PPARα

  摘要：

  Pterostilbene, a naturally occurring analog of resveratrol, has previously shown PPAR alpha activation in H4IIEC3 cells and was found to decrease cholesterol levels in animals. In this study, analogs of pterostilbene were synthesized and their ability to activate PPARa was investigated. Among analogs that was synthesized (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl) phenyl dihydrogen phosphate showed activity higher than pterostilbene and control drug ciprofibrate. Docking of the stilbenes inside PPARa showed the presence of important hydrogen bond interactions for PPAR alpha activation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.051
• 作为产物：
  描述：

  4-(diethyoxyphosphorylmethyl)benzoic acid methyl ester 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.9%的产率得到(E)-methyl 4-(3,5-dimethoxystyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 3D-QSAR、分子对接和分子动力学模拟研究由二苯乙烯衍生物衍生的可逆 LSD1 抑制剂的结合模式

  摘要：

  在许多癌症中都发现了赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的过度表达。已经设计出针对 LSD1 的新型抗癌药物。不可逆LSD1抑制剂的研究已进入临床阶段，而可逆LSD1抑制剂的研究至今进展缓慢。在这项研究中，通过三维定量构效关系 (3D-QSAR) 研究了 41 种二苯乙烯衍生物作为可逆抑制剂。比较分子场分析（CoMFA q2 = 0.623, r2 = 0.987, rpred2 = 0.857）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA q2 = 0.728, r2 = 0.960, rpred2 = 0.899）用于建立模型，结构-活性等高线图解释了化合物的关系。结合位点由两种不同的软件预测，并进一步探索了化合物的结合模式。发现一系列关键氨基酸 Val288、Ser289、Gly314、Thr624、Lys661 在化合物的活性中起关键作用。对具有不同活性的化合物 04、17、21 和

  DOI：

  10.3390/molecules24244479

文献信息

• PREVENTION AND TREATMENT OF COLON CANCER
  申请人：Rimando Agnes M.

  公开号：US20120178704A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Stilbene compounds for the prevention and treatment of colon cancer or colon inflammation and methods of using same are provided.

  提供了用于预防和治疗结肠癌或结肠炎的双苯乙烯化合物及其使用方法。
• A Structure‐Activity Relationship Study of Amino Acid Derivatives of Pterostilbene Analogues Toward Human Breast Cancer
  作者：Fabiana Cordella、Nicola Dragone、Rosarita D'Orsi、Concetta Saponaro、Daniele Vergara、Marco Lessi、Gaetano Angelici

  DOI：10.1002/cmdc.202300727

  日期：——

  Different analogues of functionalizable Pterostilbene were efficiently synthesized and derivatized with a selected library of antioxidant amino acids. The library was analyzed towards cancer cells. The data demonstrated the enhanced anti-proliferative activity of Tryptophan-conjugated compounds. In breast cancer cells, the treatment with Tryptophan-conjugated analogues induced the activation of cellular

  有效合成了可官能化紫檀芪的不同类似物，并用选定的抗氧化氨基酸库衍生化。对文库进行了癌细胞分析。数据证明色氨酸缀合化合物的抗增殖活性增强。在乳腺癌细胞中，色氨酸缀合类似物的治疗诱导细胞应激途径的激活，包括自噬信号传导。
• WO2008/70872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8426369B2
  申请人：——

  公开号：US8426369B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF COLON CANCER<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DU CANCER DU CÔLON
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2008070872A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Stilbene compounds for the prevention and treatment of colon cancer or colon inflammation and methods of using same are provided.
  [FR] L'invention concerne des composés de stilbène destinés à la prévention et au traitement du cancer du côlon ou de l'inflammation du côlon, ainsi que leurs procédés d'utilisation.