2-(2H-indazol-2-yl)-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2H-indazol-2-yl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-indazol-2-yl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: DCHMKROKJUDONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-nitrobenzylidene)amino)-N-phenylbenzamide 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-(2H-indazol-2-yl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260

文献信息

• A robust synthesis of functionalized 2 H -indazoles via solid state melt reaction (SSMR) and their anti-tubercular activity
  作者：Shinde Vidyacharan、Chandan Adhikari、Vagolu Siva Krishna、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Dharmarajan Sriram、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.021

  日期：2017.4

  screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, compound 3u (MIC: 4.20μM) was found to be most active and are superior over existing standard drugs ciprofloxacin and ethambutol. Compounds 3c and 3x were found to equally potent as ethambutol. Among most potent compounds in the series, four compounds (3n, 3o, 3p and 3u) showed lower cytotoxicity which could be promising

  已经开发了一种简便易行的方法，用于在无催化剂条件下使用容易获得的起始原料通过固态熔融反应合成官能化的吲唑。该转变涉及经由在热条件下获得的共轭腈中间体进行电环化。在针对结核分枝杆菌H37Rv的体外分枝杆菌活性筛选的化合物3a-3x中，对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，发现化合物3u（MIC：4.20μM）活性最高，并且优于现有的标准药物环丙沙星和乙胺丁醇。发现化合物3c和3x与乙胺丁醇同样有效。在该系列中最有效的化合物中，有四个化合物（3n，3o，
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。