2-((difluoromethyl)thio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(difluoromethyl)sulfanyl]-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-(difluoromethylsulfanyl)-3-phenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂OS
• 分子量: 304.32
• InChiKey: PFEZCZMYMJGMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((difluoromethyl)thio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与胺的反应

  摘要：

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。

  DOI：

  10.1002/anie.201710186

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。