1-(thiophen-2-yl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)methanimine
• 英文别名: thiophen-2-ylmethanimine；thiophene carboxaldimine；2-thienylmethyleneamine；thiophene-2-methylimine；thienylmethanimine；Thienylmethylideneamine
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: QZYOCUJUNXNLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-di(thiophen-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558

文献信息

• 9-PAN promotes tubulin- and ROS-mediated cell death in human triple-negative breast cancer cells
  作者：Prachi Verma、Praveen Kumar Reddy Nagireddy、Shweta Shyam Prassanawar、Jesuthankaraj Grace Nirmala、Ankita Gupta、Srinivas Kantevari、Manu Lopus

  DOI：10.1111/jphp.13349

  日期：2020.10.6

  To examine the antiproliferative effect of a rationally designed, novel noscapine analogue, 9-((perfluorophenyl)methylene) aminonoscapine, ‘9-PAN’) on MDA-MB-231 breast cancer cell line, and to elucidate the underlying mechanism of action.

  The rationally designed Schiff base-containing compound, 9-PAN, was characterized using IR, NMR and mass spectra analysis. The effect of the compound on cell viability was studied using an MTT assay. Cell cycle and cell death analyses were performed using flow cytometry. Binding interactions of 9-PAN with tubulin were studied using spectrofluorometry. Reactive oxygen species (ROS) generation and mitochondrial membrane potential (MMP) were investigated using the probes, DCFDA and rhodamine-123, respectively. Immunofluorescence imaging was used to visualize cellular microtubules.

  9-PAN inhibited cell proliferation (IC50 of 20 ± 0.3 µm) and colony formation (IC50, 6.2 ± 0.3 µm) by arresting the cells at G2/M phase of the cell cycle. It bound to tubulin in a concentration-dependent manner without considerably altering the tertiary conformation of the protein or the polymer mass of the microtubules in vitro. The noscapinoid substantially damaged cellular microtubule network and induced cell death, facilitated by elevated levels of ROS.

  9-PAN exerts its antiproliferative effect by targeting tubulin and elevating ROS level in the cells.

  摘要 目的 检验一种经过合理设计的新型诺斯卡平类似物9-((全氟苯基)亚甲基)氨基诺斯卡平（'9-PAN'）对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的抗增殖作用，并阐明其作用机制。 方法 通过红外光谱、核磁共振和质谱分析对经过合理设计的含席夫碱基团的化合物9-PAN进行表征。使用MTT实验研究该化合物对细胞存活率的影响。利用流式细胞术进行细胞周期和细胞死亡分析。使用荧光光谱法研究9-PAN与微管蛋白的结合相互作用。分别使用探针DCFDA和罗丹明-123研究9-PAN引起的活性氧（ROS）生成和线粒体膜电位（MMP）。利用免疫荧光成像来可视化细胞微管。 主要发现 9-PAN通过阻滞细胞在细胞周期的G2/M期停滞，抑制了细胞增殖（IC50为20 ± 0.3 µm）和克隆形成（IC50为6.2 ± 0.3 µm）。它以浓度依赖的方式结合到微管蛋白，而在体外并未显著改变蛋白的三级构象或微管的聚合物质量。这种诺斯卡平类似物显著破坏了细胞微管网络并诱导细胞死亡，这是由于ROS水平升高而促进的。 结论 9-PAN通过作用于微管并提高细胞内ROS水平来发挥其抗增殖作用。
• A catalyst-free rapid, practical and general synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to luotonin B and E, bouchardatine and 8-norrutaecarpine
  作者：K. Raghavendra Rao、Ramamohan Mekala、Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、S. Praveen Kumar、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra10928k

  日期：——

  quinazolin-4(3H)-one ring using formamide as an efficient ammonia precursor and PEG-400 as an effective solvent. The methodology afforded various 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives in good yield via a three-component reaction of isatoic anhydride, aldehydes and formamide in air. This single methodology was extended successfully to the synthesis of several alkaloids e.g. leutonin B and E, bouchardatine

  已经开发出一种非常快速但无微波/超声波/无催化剂的方法，用于使用甲酰胺作为有效的氨前体和PEG-400作为有效的溶剂来构建喹唑啉-4（3 H）-环。该方法通过在空气中通过等角酸酐，醛和甲酰胺的三组分反应，以高收率获得了各种2-取代的喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。该单一方法成功地扩展到了几种生物碱的合成，例如，白蛋白B和E，布加达汀和8-去甲太卡品。
• Homogeneous Hydrogenation of Nitriles Catalyzed by Molybdenum and Tungsten Amides
  作者：Subrata Chakraborty、Heinz Berke

  DOI：10.1021/cs5004646

  日期：2014.7.3

  Low-valent molybdenum and tungsten amides M(NO)(CO)(PNP) M = Mo, 1a; W, 1b; PNP = N(CH2CH2PiPr2)2} were found to be active catalysts for the hydrogenation of various nitriles to the corresponding imines, primary amines, and N-substituted imines with high selectivity for the latter type of product. A wide range of p- and m-substituted aromatic nitriles—p-methyl, p-methoxy, p-bromobenzonitriles; 3-

  低价钼和钨酰胺M（NO）（CO）（PNP）M = Mo，1a ; W，1b ; 发现PNP ＝ N（CH 2 CH 2 P i Pr 2）2 }是用于将各种腈氢化为相应的亚胺，伯胺和N-取代的亚胺的活性催化剂，其对后一种类型的产品具有高选择性。多种对位和间位取代的芳族腈-对甲基，对甲氧基，对甲-溴苄腈; 3-三氟甲基苄腈，间和对二取代的苄腈; 杂环2-噻吩甲腈; 脂肪族腈环己基腈和苄基氰可以在THF中在140°C和60 bar H 2的条件下高产率氢化。发现TOF在0.4至36 h –1之间。
• Amine adducts of triallylborane as highly reactive allylborating agents for Cu(i)-catalyzed allylation of chiral sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatiana V. Strelkova、Michael M. Ilyin、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael G. Medvedev、Victor N. Khrustalev、Nikolai Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。