1-({[(pyrrolidin-1-yl)carbonothioyl]thio}amino)cyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-({[(pyrrolidin-1-yl)carbonothioyl]thio}amino)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: [(1-Cyanocyclohexyl)amino] pyrrolidine-1-carbodithioate
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃S₂
• 分子量: 269.435
• InChiKey: SMNWWODNJQOOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(羟基氨基)环己烷-1-腈 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-({[(pyrrolidin-1-yl)carbonothioyl]thio}amino)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  第一个稳定的 O-脒基羟胺及其通过分子内 1,5-O→S 胺迁移转化为磺胺

  摘要：

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400229

文献信息

• First StableO-Amidinylhydroxylamines and Their Transformations into Sulfenamides by Intramolecular 1,5-O→S Amine Migration
  作者：Franciszek Sączewski、Anita Kornicka、Maria Gdaniec、Rafal Hałasa、Władyslaw Werel

  DOI：10.1002/ejoc.200400229

  日期：2004.8

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with aliphatic hydroxylamines 2−4 gives O-amidinylhydroxylamines 5−7 in contrast to the analogous reaction of 1 with N-arylhydroxylamines in which N-substitution occurs. A number of thiocarbamoylsulfenamides 8−10 have been prepared by the reaction of 5−7 with carbon disulfide under basic and mild conditions. The key step in the 1,5-OS amine migration

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)