(Z)-3-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₇BrCl₂N₂
• 分子量: 342.022
• InChiKey: TVQDMDKZBNKJSD-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 、 3,4-二氯苯乙腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为潜在的抗生素和抗真菌先导物

  摘要：

  基于我们实验室之前的研究，合成了五个重点化合物库（49 种化合物）并筛选了针对金 黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎 克雷伯菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、C. albicans和C. neoformans。在 32 μg/mL 的初始筛选浓度下，注意到类似物的活性水平较低 ( Z  )-2-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙烯腈构成了前两个重点库。最有前途的类似物在合成的丙烯腈的末端芳环上具有额外的取代基。通过流动化学介导的开环氨解与谨慎的胺组到相应的氨基醇流动的环氧化物装置来探索末端芳族部分的修饰。三个新的重点库是从取代的苯胺、环胺和苯基连接的杂环胺开发的。基于苯胺的化合物对筛选的细菌和真菌系无活性。当在 32 μg/mL 化合物浓度下评估对甲氧西林耐药时，环状化合物（如哌啶、哌嗪或吗啉）的引入显示出 >50% 的抑制作用金黄色 葡萄球菌。通过环氧乙烷氨解检查末端芳族取代基，可以合成三个新的重

  DOI：

  10.3390/molecules27072050

文献信息

• Dichlorophenylacrylonitriles as AhR Ligands That Display Selective Breast Cancer Cytotoxicity in vitro
  作者：Jennifer R. Baker、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201800256

  日期：2018.7.18

  additional nitrogen moieties (‐NO2) enhanced activity (Z)‐2‐(2,6‐dichloro‐3‐nitrophenyl)‐3‐(2‐nitrophenyl)acrylonitrile (26) and (Z)‐2‐(2,6‐dichloro‐3‐nitrophenyl)‐3‐(3‐nitrophenyl)acrylonitrile (27), with the corresponding ‐NH2 analogues (Z)‐2‐(3‐amino‐2,6‐dichlorophenyl)‐3‐(2‐aminophenyl)acrylonitrile (29) and (Z)‐2‐(3‐amino‐2,6‐dichlorophenyl)‐3‐(3‐aminophenyl)acrylonitrile (30) being more potent. Despite

  3,4-二氯和2,6-二氯苯基乙腈的Knoevenagel缩合得到二氯苯基丙烯腈的文库。我们的铅（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吡咯-2-基）丙烯腈（5）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（ 4-硝基苯基）丙烯腈（6）显示0.56±0.03和0.127±0.04μ米生长抑制（GI 50）和260倍的选择性为MCF-7乳腺癌细胞系。2,6-二氯苯基部分的效价降低了10倍；额外的氮部分（-NO 2）增强了活性（Z）-2-（2,6-二氯-3-硝基苯基）-3-（2-硝基苯基）丙烯腈（26）和（Z）-2-（2,6-二氯-3-硝基苯基）-3-（3-硝基苯基）丙烯腈（27），以及相应的NH 2类似物（Z）-2-（3-氨基-2,6 -二氯苯基）-3-（2-氨基苯基）丙烯腈（29）和（Z）-2-（3-氨基-2-6,6-二氯苯基）-3-（3-氨基苯基）丙烯腈（30）更有效。尽管如此，这两个29（2
• Discovery of (Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives active against Haemonchus contortus and Ctenocephalides felis (cat flea)
  作者：Abdelselam Ali、Marianne Bliese、Jo-Anne M. Rasmussen、Roger M. Sargent、Simon Saubern、David G. Sawutz、John S. Wilkie、David A. Winkler、Kevin N. Winzenberg、Ruth C.J. Woodgate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.043

  日期：2007.2

  A series of 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the endoparasite Haemonchus contortus and the ectoparasite Ctenocephalidesfells. Some compounds had significant in vitro activity against these parasites. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino Alcohols as Potential Antibiotic and Antifungal Leads
  作者：Jennifer R. Baker、Peter J. Cossar、Mark A. T. Blaskovich、Alysha G. Elliott、Johannes Zuegg、Matthew A. Cooper、Peter J. Lewis、Adam McCluskey

  DOI：10.3390/molecules27072050

  日期：——

  Staphylococcus aureus. Examination of the terminal aromatic substituent via oxirane aminolysis allowed for the synthesis of three new focused libraries of afforded amino alcohols. Aromatic substituted piperidine or piperazine switched library activity from antibacterial to anti-fungal activity with ((Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-(2-hydroxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy)phenyl)acrylonitrile), ((Z)-2-(3

  基于我们实验室之前的研究，合成了五个重点化合物库（49 种化合物）并筛选了针对金 黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎 克雷伯菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、C. albicans和C. neoformans。在 32 μg/mL 的初始筛选浓度下，注意到类似物的活性水平较低 ( Z  )-2-(3,4-二氯苯基)-3-苯基丙烯腈构成了前两个重点库。最有前途的类似物在合成的丙烯腈的末端芳环上具有额外的取代基。通过流动化学介导的开环氨解与谨慎的胺组到相应的氨基醇流动的环氧化物装置来探索末端芳族部分的修饰。三个新的重点库是从取代的苯胺、环胺和苯基连接的杂环胺开发的。基于苯胺的化合物对筛选的细菌和真菌系无活性。当在 32 μg/mL 化合物浓度下评估对甲氧西林耐药时，环状化合物（如哌啶、哌嗪或吗啉）的引入显示出 >50% 的抑制作用金黄色 葡萄球菌。通过环氧乙烷氨解检查末端芳族取代基，可以合成三个新的重