2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2H-imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)imidazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: PSDKFVYPGIAMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 iron(II) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-2,4-di-p-tolyl-2H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203

文献信息

• New Cleavage of the Azirine Ring by Single Electron Transfer: The Synthesis of 2H-Imidazoles, Pyridazines and Pyrrolines
  作者：Sergio Auricchio、Simona Grassi、Luciana Malpezzi、Attilio Sarzi Sartori、Ada M. Truscello

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1183::aid-ejoc1183>3.0.co;2-g

  日期：2001.3

  Here we report the first example of the dimerisation of azirines to 2H-imidazoles or 3,5-disubstituted pyridazines from a reaction promoted by FeCl2. An azirine complex with a radical structure is proposed as an intermediate. Cyclopropyl ketones and pyrrolines are isolated when the reaction is carried out in the presence of styrenes.

  在这里，我们报告了从 FeCl2 促进的反应中将氮丙啶二聚为 2H-咪唑或 3,5-二取代哒嗪的第一个例子。建议使用具有自由基结构的氮丙啶配合物作为中间体。当反应在苯乙烯存在下进行时，可以分离出环丙基酮和吡咯啉。
• TEMPO mediated oxidative annulation of aryl methyl ketones with amines/ammonium acetate for imidazole synthesis
  作者：Furong Geng、Shaofeng Wu、Xinyang Gan、Wenjuan Hou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d2ob00828a

  日期：——

  A facile synthesis of 1H-imidazoles by direct oxidative annulation of aryl methyl ketones and primary amines has been developed in the presence of TEMPO under weakly acidic conditions. By replacing amines with ammonium acetate, 2H-imidazole skeletons were achieved for the first time from ketones. Substrates containing various functional groups, such as alkyl, aryl, naphthyl, halogen (F, Cl, Br, I)

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。
• 一种由芳基甲基酮类化合物和醋酸铵合成2H-咪唑类化合物的方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114907268A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供了一种由芳基甲基酮类化合物和醋酸铵合成2H‑咪唑类化合物的方法。该方法使用廉价易得的原料在温和的条件下制得了2H‑咪唑骨架的化合物，主要解决了2H‑咪唑类化合物合成中金属残留、原料复杂的难题，具体表现为：这一方法由简单易得的芳基甲基酮为原料，使用无机铵盐提供氮源，提高了反应的原子经济性，同时避免了重金属对环境造成的污染以及金属离子在产物中的残留问题。
• 10.1039/d4ob00977k
  作者：Liu, Min、Liu, Bifu、Chen, Hongyan、Wang, Qian、Liu, Lixin、Feng, Kejun、Wang, Zijia、Li, Qiang

  DOI：10.1039/d4ob00977k

  日期：——

  applying an oxime acetate block as the sole component via oxidative homo/cross-coupling catalyzed by Cu(I) was developed. This strategy provides a straightforward method to produce a series of substituted 2H-imidazoles in moderate to excellent yields. The transformation process is straightforward to operate and is considered as a readily available catalytic system exhibiting good substrate compatibility

  开发了一种简单实用的方案，通过Cu() 催化的氧化均聚/交叉偶联，应用乙酸肟嵌段作为唯一组分来构建 2 H-咪唑。该策略提供了一种以中等至优异的产率生产一系列取代的 2 H-咪唑的简单方法。该转化过程操作简单，被认为是一种易于使用的催化系统，具有良好的底物兼容性，无需叠氮化物预官能化或使用添加剂。
• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。