4-(N-(5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonyl)amino)tetrafluorophenyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(N-(5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonyl)amino)tetrafluorophenyl azide
• 英文别名: N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄N₅O₂S
• 分子量: 439.393
• InChiKey: RMSCSLICLJBBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4-(N-(5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonyl)amino)tetrafluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 4-Azidotetrafluoroaniline:  A New Photoaffinity Reagent
  作者：Kareem A. H. Chehade、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/jo000402p

  日期：2000.8.1

  intermediate isocyanate generated via a modified Curtius rearrangement with 2-methyl-2-propanol or 2-(trimethylsilyl)ethanol to form the stable carbamates 2d and 2e, respectively. Benzoic acid 2c was first converted to its acid chloride with PCl(5). Displacement of the chloride by NaN(3) in acetone/water formed the acyl azide. Thermal rearrangement followed by the addition of the appropriate alcohols

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA