7-fluoro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 7-Fluoroindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one；7-fluoroindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 化学式: C₁₅H₇FN₂O
• 分子量: 250.232
• InChiKey: FOUZJQBJLIRKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(5'-acetyl-7-fluoro-6'-methylspiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4'-[1,3]dithiin]-2'-ylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of new spiro[1,3]dithiine-4,11′-indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives as S. aureus Sortase A inhibitors and radiosterilization with molecular modeling simulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106307
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 4-氟-1,2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-fluoro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基铼(I)有机金属化合物的合成和表征：生物学和计算应用

  摘要：

  使用 HNMR、LC-MS、FT-IR 光谱、电导率测量和元素分析等光谱技术合成并表征了具有取代的喹喔啉席夫碱配体 (LL) 的铼 (I) 有机金属化合物 (CC)。使用吸光度滴定和粘度测量技术在复合物的影响下测试 CT-DNA，以评估结合能力和方式。这些化合物通过部分嵌入的方式与 DNA 结合。在吸收滴定实验中，所有合成化合物的 K 值在 0.44 至 1.72×10 M 范围内。使用荧光猝灭研究对化合物与 BSA 的结合进行评估，观察到 K 值在 0.93 至 1.67×10 M 范围内。基于荧光猝灭的 DNA 结合研究的 K 值在以下范围内观察到： 0.75 至 1.87×10 M。分子对接研究的结果支持先前描述的嵌入类型结合的观点。使用吸收滴定实验检查了所有合成化合物的蛋白质结合研究，所有化合物的 K 值范围为 0.64 至 1.35×10 M。使用 DFT 研究优化了 (I) 复

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137477

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Novel c-Jun N-Terminal Kinase (JNK) Inhibitors with an 11H-Indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one Scaffold
  作者：Serhii A. Liakhov、Igor A. Schepetkin、Olexander S. Karpenko、Hanna I. Duma、Nadiia M. Haidarzhy、Liliya N. Kirpotina、Anastasia R. Kovrizhina、Andrei I. Khlebnikov、Irina Y. Bagryanskaya、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26185688

  日期：——

  c-Jun N-terminal kinase (JNK) plays a central role in stress signaling pathways implicated in important pathological processes, including rheumatoid arthritis and ischemia-reperfusion injury. Therefore, inhibition of JNK is of interest for molecular targeted therapy to treat various diseases. We synthesized 13 derivatives of our reported JNK inhibitor 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one oxime and evaluated

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 在涉及重要病理过程的应激信号通路中发挥核心作用，包括类风湿性关节炎和缺血再灌注损伤。因此，抑制 JNK 对治疗各种疾病的分子靶向治疗具有重要意义。我们合成了我们报道的 JNK 抑制剂 11 H -indeno[1,2- b] 的13 种衍生物]quinoxalin-11-one 肟并评估了它们与三种 JNK 亚型的结合及其生物学效应。八种化合物对至少一种 JNK 异构体表现出亚微摩尔结合亲和力。大多数这些化合物还抑制脂多糖 (LPS) 诱导的核因子-κB/活化蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 活化和白细胞介素 6 (IL-6) 在人单核细胞 THP1-Blue 细胞和人 MonoMac 中的产生-6 个单元格，分别。选定的化合物（4f和4m）还抑制了 MonoMac-6 细胞中 LPS 诱导的 c-Jun 磷酸化，直接证实了 JNK 抑制。我们得出结论，基于茚并喹喔啉的肟可以作为
• Activator free diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition: a quick access to coumarin based spiro multi heterocyclic adducts
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Saibal Das

  DOI：10.1039/d1ra05070b

  日期：——

  A formal diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide and coumarin derivatives to construct coumarin based spiro multi heterocyclics has been described. The in situ generation of azo-ylide was achieved for various heterocyclic carbonyls (indenoquinoxaline and isatin). This transformation is also suitable for maleimide dipolarophiles for the synthesis of hydro-maleimide derivatives

  已经描述了偶氮甲碱叶立德和香豆素衍生物的正式非对映选择性1,3-偶极环加成，以构建香豆素基螺环多杂环。各种杂环羰基化合物（茚并喹喔啉和靛红）实现了偶氮叶立德的原位生成。该转化也适用于马来酰亚胺亲偶极物，用于合成氢马来酰亚胺衍生物。这些脱羧成环既不需要任何催化剂也不需要任何活化剂。此外，在环境条件下反应后，通过过滤从反应混合物中分离出纯产物。
• 10.1080/14756366.2024.2367128
  作者：Gohar, Nirvana A.、Fayed, Eman A.、A. Ammar, Yousry、A. Abu Ali, Ola、Ragab, Ahmed、Mahfoz, Amal M.、Abusaif, Moustafa S.

  DOI：10.1080/14756366.2024.2367128

  日期：——
• Development of new spiro[1,3]dithiine-4,11′-indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives as S. aureus Sortase A inhibitors and radiosterilization with molecular modeling simulation
  作者：Ahmed Ragab、Moustafa S. Abusaif、Nirvana A. Gohar、Dina S. Aboul-Magd、Eman A. Fayed、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106307

  日期：2023.2