(E)-1-bromonon-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromonon-3-ene
• 英文别名: 1-bromo-non-3t-ene；(Z)-Non-3-en-1-bromid
• 化学式: C₉H₁₇Br
• 分子量: 205.138
• InChiKey: NPXSWHRCOBPAAC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 、 (E)-1-bromonon-3-ene 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]tetradec-8-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210
• 作为产物：
  描述：

  3-壬烯-1-醇,(3E)- 在 吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-bromonon-3-ene
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210

文献信息

• 1-HALO-6,9-PENTADECADIENE AND METHOD FOR PRODUCING (7Z,10Z)-7,10-HEXADECADIENAL
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305284A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  提供了一种1-卤代-6,9-十五碳二烯，作为一种具有跳跃二烯骨架的中间体，并提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与正甲酸酯进行亲核取代反应，以获得(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在无氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，以获得(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• 1-halo-6,9-pentadecadiene and method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138191B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  本发明提供了一种可用作中间体的 1-卤代-6,9-十五碳二烯，该中间体具有跳过的二烯骨架，还提供了一种生产 (7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地说，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与原甲酸酯进行亲核取代反应，得到(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在没有氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，得到(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：P. J. Kocienski、G. Cernigliaro、G. Feldstein

  DOI：10.1021/jo00422a043

  日期：1977.1
• Syntheses, Characterizations, and Biological Activities of Tetradeca-4,8-dien-1-yl Acetates as Sex Attractants of Leaf-Mining Moth of the Genus<i>Phyllonorycter</i>(Lepidoptera: Gracillariidae)
  作者：Ilme Liblikas、Raimondas Mozūraitis、Ellen M. Santangelo、Remigijus Noreika、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1002/cbdv.200800210

  日期：2009.9

  column. The isomers of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates eluted in the order of (Z,Z) (2176.1), (Z,E) (2178.4), (E,Z) (2185.9), and (E,E) (2186.4) from SPB-1, and (Z,E) (2124.3), (E,E) (2157.7), (Z,Z) (2128.9), and (E,Z) (2135.9) from DB-WAX columns. Field-screening tests for attractiveness of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates revealed that (4Z,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate significantly attracted

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185