2-cyclopropyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol；2-cyclopropyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: HCGYCMRSJHOZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基乙醇 、 对溴三氟甲苯 在 奎宁环 、 potassium phosphate 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 DIBROMO(3,4,7,8-TETRAMETHYL-1,10-PHENANTHROLINE-KappaN1,KappaN10)-NICKEL 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-cyclopropyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过诱导键极化选择性夺取氢原子：通过光氧化还原、HAT 和镍催化对醇进行直接 α-芳基化

  摘要：

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201800749

文献信息

• Selective Hydrogen Atom Abstraction through Induced Bond Polarization: Direct α‐Arylation of Alcohols through Photoredox, HAT, and Nickel Catalysis
  作者：Jack Twilton、Melodie Christensen、Daniel A. DiRocco、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800749

  日期：2018.5.4

  The combination of nickel metallaphotoredox catalysis, hydrogen atom transfer catalysis, and a Lewis acid activation mode, has led to the development of an arylation method for the selective functionalization of alcohol α‐hydroxy C−H bonds. This approach employs zinc‐mediated alcohol deprotonation to activate α‐hydroxy C−H bonds while simultaneously suppressing C−O bond formation by inhibiting the

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。