1-phenylcyclopropanecarboxylic acid prop-2-ynylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclopropanecarboxylic acid prop-2-ynylamide
• 英文别名: 1-phenyl-N-prop-2-ynylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD17237691
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MJYNGMQGCVXBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclopropanecarboxylic acid prop-2-ynylamide 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成人α- L-异丁烯酸酶的不可水解三唑-异丁二酸杂化抑制剂的组合方法：发现可能用于治疗MPSI的酶稳定剂

  摘要：

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09642a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 、 炔丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenylcyclopropanecarboxylic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  合成人α- L-异丁烯酸酶的不可水解三唑-异丁二酸杂化抑制剂的组合方法：发现可能用于治疗MPSI的酶稳定剂

  摘要：

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09642a

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDO-MACROCYCLES AS TIE2 INHIBITORS AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US20090005373A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to substituted sulfonamido-macrocycles according to the general formula (I): in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , A, B, C, L, X, Y, Z, n, and m are as defined in the claims, and salts, N-oxides, or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising said substituted sulfonamido-macrocycles, to methods of preparing said substituted sulfonamido-macrocycles as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 signalling.

  本发明涉及一般式（I）的取代磺酰胺基大环化合物：其中R1、R2、R4、R5、A、B、C、L、X、Y、Z、n和m如权利要求中所定义，并且其盐、N-氧化物或溶剂合物，以及包含所述取代磺酰胺基大环化合物的制药组合物，制备所述取代磺酰胺基大环化合物的方法以及将其用于制造治疗失调血管生长病或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干扰Tie2信号。
• Substituted sulphonamido-macrocycles as Tie2 inhibitors and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1873159A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  The invention relates to substituted sulfonamido-macrocycles according to the general formula (I) : in which R1, R2, R4, R5, A, B, C, L, X, Y, Z, n, and m are as defined in the claims, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising said substituted sulfonamido-macrocycles, to methods of preparing said substituted sulfonamido-macrocycles as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 signalling.

  本发明涉及通式(I)的取代磺酰胺基大环： 其中 R1、R2、R4、R5、A、B、C、L、X、Y、Z、n 和 m 如权利要求中定义，及其盐，涉及包含所述取代的磺酰胺基-大环的药物组合物，涉及制备所述取代的磺酰胺基-大环的方法，以及使用其制造药物组合物，用于治疗血管生长失调疾病或伴随血管生长失调的疾病，其中所述化合物可有效干扰 Tie2 信号。
• WO2007/147575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDO-MACROCYCLES AS TIE2 INHIBITORS AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISINGS SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES SAME<br/>[FR] MACROCYCLES SULFONAMIDO SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES Tie2 ET SELS DE CES COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPORTANT, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2007147575A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The invention relates to substituted sulfonamido-macrocycles according to the general formula (I): in which R¹, R², R⁴, R⁵, A, B, C, L, X, Y, Z, n, and m are as defined in the claims, and salts, N-oxides, or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising said substituted sulfonamido-macrocycles, to methods of preparing said substituted sulfonamido-macrocycles as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 signalling.
  [FR] L'invention concerne des macrocycles sulfonamido substitués de formule générale (I), dans laquelle R¹, R², R⁴, R⁵, A, B, C, L, X, Y, Z, n et m sont tels que définis dans les revendications, ainsi que des sels, N-oxydes, ou solvates de ces composés. La présente invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comportant lesdits macrocycles sulfonamido substitués, des procédés de préparation de ceux-ci, ainsi que leur utilisation pour produire une composition pharmaceutique servant à traiter des maladies liées à une croissance vasculaire dérégulée ou des maladies accompagnées d'une croissance vasculaire dérégulée, les composés de l'invention interférant de manière efficace avec la signalisation des Tie2.
• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。