1-(phenylethynyl)-1-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: ((1-phenylcyclopropyl)ethynyl)benzene；2-(1-Phenylcyclopropyl)ethynylbenzene；2-(1-phenylcyclopropyl)ethynylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: LQGAKZUKRHAFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烯基硼酸频哪酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)2(dtbbpy)]PF₆ 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用二溴甲烷对烯烃进行可见光光催化环丙烷化

  摘要：

  已经开发了一种新型的二溴甲烷与烯烃的氧化还原中性光催化环丙烷化反应。这种化学方法能够在温和的反应条件下利用现成的起始材料合成有价值的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400972

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• The cyclopropyl effect on the regioselectivity of coupling reactions involving the lithiation of 1-cyclopropyl-2-arylacetylenes
  作者：Shengming Ma、Qiwen He

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.009

  日期：2006.3

  The cyclopropyl effect controlled the regioselectivity of the cross coupling reactions of propargylic/allenylic metallic species with electrophiles affording alkynic cycloproparies. It was proposed that the strain in cyclopropyl ring, which makes the formation of vinylidenecyclopropanes unfavorable, determined the regioselectivity. Control experiment of i-propyl, cyclobutyl, and cyclohexylphenylacetylenes were conducted to support the above speculation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.