2-[1'-cyano-2'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-1'-ethenyl]-[1H]-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1'-cyano-2'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-1'-ethenyl]-[1H]-benzimidazole
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: SIPOTHFKLAFEAC-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-[2'-cyano-3'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-2'-propenoyl]-1,2-diaminobenzene 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-[1'-cyano-2'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-1'-ethenyl]-[1H]-benzimidazole 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Activities of New (E) 2‐Cyano‐3‐(3′,4′‐dimethoxyphenyl)‐2‐propenoylamide Derivatives

  摘要：

  (E) 2-硝基-3-(3',4'-二甲基氧基苯基)-2-丙二烯酰氯 (2) 经过单相和双相相Minbash壁反应与氢化氨、胺、脲和芳香双相胺反应，生成新的 2-丙二烯酰胺 (4 和 5)、2-丙二烯酰胺酰胺 (6、7、12、13、15、17、19、21) 和 2-硫代丙二酸 (22-24)。其中部分产物经过 cyclization 进而生成了一些新型杂环衍生物 (8、10、14、16 和 20)。

  DOI：

  10.1080/00397910701575491

文献信息

• Microwave-assisted expeditious approach towards benzimidazole acrylonitrile derivatives exploring a new silica supported SBPTS catalyst
  作者：Faheem Ahmad、Mehtab Parveen

  DOI：10.1039/c8nj01436a

  日期：——

  The present study reports a simple, highly efficient and green approach for the synthesis of a series of benzimidazole-acrylonitrile derivatives 3(a–l). The synthetic methodology involves a microwave-assisted reaction exploring novel silica-supported SBPTS as a heterogeneous, proficient and reusable catalyst resulting in excellent yields. The reaction transformation presumably occurs via a Knoevenagel

  本研究报告了一种简单，高效且绿色的方法，用于合成一系列苯并咪唑-丙烯腈衍生物3（a–l）。合成方法涉及微波辅助反应，探索新型二氧化硅负载的SBPTS作为异质，高效且可重复使用的催化剂，从而产生了极高的收率。该反应转化大概是通过Knoevenagel缩合发生的。本协议的重要特点包括操作简单，反应时间短，反应条件温和，经济可行，产物收率高以及与一系列官能团（供电子/吸电子）的相容性。