2-(4-aminobutylamino)-4-(3-trifluoromethylanilino)primidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminobutylamino)-4-(3-trifluoromethylanilino)primidine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-aminobutylamino)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidine-5-carboxamide；2-(4-Aminobutylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide；2-(4-aminobutylamino)-4-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₆O
• 分子量: 368.362
• InChiKey: FXFUDZRQTGOJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-aminobutylamino)-4-(3-trifluoromethylanilino)primidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033

文献信息

• Fungal iron acquisition inhibitors and uses thereof
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US11229685B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  A method of treating a fungal infection in a subject includes topically administering to the subject a therapeutically effective amount of a fungal iron acquisition inhibitor to treat fungal infection in the subject.

  一种治疗受试者真菌感染的方法，包括向受试者局部施用治疗有效量的真菌铁获得抑制剂，以治疗受试者的真菌感染。
• NOVEL PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1054004B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• ROFLUMILAST AND SYK INHIBITOR COMBINATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1791538A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• CICLESONIDE AND SYK INHIBITOR COMBINATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1796679A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• IMMUNOMODULATORY AGENT AND USES THEREFOR
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP2827890B1

  公开（公告）日：2019-08-28