2-{3-methyl-(1S)-[((1R)-1-phenylethylamino)methyl]butylcarbamoyl}benzenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3-methyl-(1S)-[((1R)-1-phenylethylamino)methyl]butylcarbamoyl}benzenesulfonic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-4-methyl-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]pentan-2-yl]carbamoyl]benzenesulfonic acid
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: XDACEDBEAAKHNV-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-{3-methyl-(1S)-[((1R)-1-phenylethylamino)methyl]butylcarbamoyl}benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过打开 2-磺基苯甲酸酐获得磺酸文库

  摘要：

  2-磺基苯甲酸酐与 N-Boc 保护的 α-氨基醇完全打开，得到两性离子酯 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+)（R1 = H，烷基），R1 = iPr 是晶体学特征。这些物质的脱水得到两性离子恶唑啉磺酸衍生物 1,2-C6H4(SO3-)(CA=NH+CHR1CH2OA)（CA 和 OA 键合为 C-O），R1 = iPr（X 射线）、iBu、tBu， CH2Ph。与水反应再生两性离子酯，同时暴露于 M(OAc)2 (M = Cu, Pd) 导致形成结晶学表征的复合物 MIIL2 (L = iPr-恶唑啉磺酸的阴离子)。用 R2NH2 [R2 = CH2Ph, CH2(1-C10H7), R-CH(Me)Ph] 加热两性离子酯或恶唑啉，导致 SN2 攻击恶唑啉亚甲基基团，导致酰胺磺酸 1，2-C6H4(CONHCHRCH2NHR2)(SO3H) 基于对 R1 = iPr、R2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400562

文献信息

• Sulfonic Acid Libraries Attained Through Opening of 2-Sulfobenzoic Acid Anhydride
  作者：Richard�I. Robinson、John�C. Stephens、Steve�M. Worden、Alexander�J. Blake、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200400562

  日期：2004.11

  2-Sulfobenzoic acid anhydride opens cleanly with N-Boc-protected α-amino alcohols to afford zwitterionic esters 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+) (R1 = H, alkyl), the species R1 = iPr is crystallographically characterised. Dehydration of these species affords zwitterionic oxazoline sulfonic acid derivatives 1,2-C6H4(SO3−)(CA=NH+CHR1CH2OA) (CA and OA are bonded C−O) for R1 = iPr (X-ray), iBu, tBu, CH2Ph

  2-磺基苯甲酸酐与 N-Boc 保护的 α-氨基醇完全打开，得到两性离子酯 1,2-C6H4(SO3−)(CO2CH2CHR1NH3+)（R1 = H，烷基），R1 = iPr 是晶体学特征。这些物质的脱水得到两性离子恶唑啉磺酸衍生物 1,2-C6H4(SO3-)(CA=NH+CHR1CH2OA)（CA 和 OA 键合为 C-O），R1 = iPr（X 射线）、iBu、tBu， CH2Ph。与水反应再生两性离子酯，同时暴露于 M(OAc)2 (M = Cu, Pd) 导致形成结晶学表征的复合物 MIIL2 (L = iPr-恶唑啉磺酸的阴离子)。用 R2NH2 [R2 = CH2Ph, CH2(1-C10H7), R-CH(Me)Ph] 加热两性离子酯或恶唑啉，导致 SN2 攻击恶唑啉亚甲基基团，导致酰胺磺酸 1，2-C6H4(CONHCHRCH2NHR2)(SO3H) 基于对 R1 = iPr、R2