N-(furan-3-ylmethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-3-ylmethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: XNTBUHUQAZJESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(furan-3-ylmethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于杂芳基的苯磺酰胺衍生物作为H5N1甲型流感病毒的有效抑制剂†

  摘要：

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。

  DOI：

  10.1039/c8md00474a

文献信息

• Design and synthesis of heteroaromatic-based benzenesulfonamide derivatives as potent inhibitors of H5N1 influenza A virus
  作者：Yongshi Yu、Tazeem Tazeem、Zhichao Xu、Liaoqi Du、Mengyu Jin、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Shuwen Wu

  DOI：10.1039/c8md00474a

  日期：——

  Influenza A virus is an enveloped negative single-stranded RNA virus that causes febrile respiratory infection and represents a clinically challenging threat to human health and even lives worldwide. Even more alarming is the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) strains such as H5N1, which possess much higher mortality rate (60%) than seasonal influenza strains in human infection.

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。