ethyl 2-((4-chlorophenethyl)amino)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenethyl)amino)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-((4-chlorophenethyl)amino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)ethylamino]-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: RPDXSLHEPMUCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenethyl)amino)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以90.1%的产率得到2-((4-chlorophenethyl)amino)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-羟基嘧啶-5-羧酸盐的抗菌活性以及与伯克霍尔德菌假苹果酸2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶的结合。

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶因其在类异戊二烯生物合成中的重要性以及在哺乳动物中不存在该途径而成为具有抗菌活性的诱人靶标。该途径中的第五种酶2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶（IspF）在活性位点含有催化重要的锌离子。合成了一系列包含锌结合基团的从头设计的化合物，并评估了其抗菌活性以及与来自惠特莫尔氏病的致病因子伯克霍尔德氏菌假单胞菌的IspF的相互作用。该系列在基于荧光的热位移分析中显示出抗菌活性以及蛋白质稳定性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126660
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorophenethyl)amino)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-羟基嘧啶-5-羧酸盐的抗菌活性以及与伯克霍尔德菌假苹果酸2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶的结合。

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸途径中的酶因其在类异戊二烯生物合成中的重要性以及在哺乳动物中不存在该途径而成为具有抗菌活性的诱人靶标。该途径中的第五种酶2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸合酶（IspF）在活性位点含有催化重要的锌离子。合成了一系列包含锌结合基团的从头设计的化合物，并评估了其抗菌活性以及与来自惠特莫尔氏病的致病因子伯克霍尔德氏菌假单胞菌的IspF的相互作用。该系列在基于荧光的热位移分析中显示出抗菌活性以及蛋白质稳定性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126660

文献信息

• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20150175582A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit or parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS (ISPF)
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US20160257655A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Antibacterial and antimalarial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌和抗疟疾的IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括给予所述化合物和组合物以治疗细菌或寄生虫感染并抑制寄生虫或细菌的生长。
• Synthesis of novel inhibitors of isoprenoid biosynthesis
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY

  公开号：US09309232B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  Antibacterial IspF inhibitor compounds and compositions are described. Methods include administering described compounds and compositions to treat bacterial or parasitic infections and to inhibit or parasite or bacterial growth.

  本文描述了抗菌IspF抑制剂化合物和组合物。方法包括将所述化合物和组合物施用于治疗细菌或寄生虫感染，以及抑制寄生虫或细菌的生长。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL INHIBITORS OF ISOPRENOID BIOSYNTHESIS<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHÈSE D'INHIBITEURS INÉDITS DE LA BIOSYNTHÈSE DES ISOPRÉNOÏDES
  申请人：UNIV NORTHERN ILLINOIS

  公开号：WO2013163159A3

  公开（公告）日：2014-01-16
• US9309232B2
  申请人：——

  公开号：US9309232B2

  公开（公告）日：2016-04-12