4,5,6,7-tetrabromo-N-(5-methylisoxazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromo-N-(5-methylisoxazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrabromo-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione；4,5,6,7-tetrabromo-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₄Br₄N₂O₃
• 分子量: 543.791
• InChiKey: JOPQTZKENOKTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 四溴苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 以42%的产率得到4,5,6,7-tetrabromo-N-(5-methylisoxazol-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  针对EGFR-TK的新系列异恶唑衍生物：合成，分子建模和抗肿瘤评估

  摘要：

  合成了新系列的异恶唑衍生物，并评估了其对HepG2，MCF-7和HCT-116癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果显示4b和25a是最活跃的成员。此外，4a，8a和16b显示出对三种癌细胞的强活性，而6b，10a，10b和16a显示出对三种癌细胞的中等活性。此外，25a对WISH和WI38正常细胞显示出低细胞毒性（IC 50分别为53.19和38.64 µM），可以用作有效且安全的抗肿瘤药。九种活性化合物研究了4a，4b，6b，8a，10a，10b，16a，16b和25a的EGFR-TK抑制活性，其中10a，10b和25a表现出最高的活性（IC 50分别为0.064、0.066和0.054 µM）。还评估了化合物25a对其他四种靶蛋白的抑制作用，它显示了对VEGFR-2，CK2和拓扑异构酶IIβ的有希望的抑制活性，以及​​对微管蛋白聚合的可接受的抑制活性。用25a处理的癌细胞的细胞周期分析证明，它诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115674