3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: TXIBJVZGHNGWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多功能硫脲催化α,β-不饱和羧酸不对称杂迈克尔加成的机理研究

  摘要：

  羧酸及其相应的羧酸根阴离子通常用作有机合成中的布朗斯台德酸/碱和氧亲核试剂。然而，一些不对称反应使用羧酸作为亲电子试剂。尽管发现同时带有芳基硼酸和叔胺的手性硫脲以中等至良好的对映选择性促进 BnONH2 与 α,β-不饱和羧酸的氮杂-迈克尔加成反应，但反应机理仍有待阐明。使用光谱分析和动力学研究对反应进行了详细研究，确定了包含两个羧酸根阴离子的四面体硼酸盐配合物作为反应中间体。通过添加 1 当量的苯甲酸，我们实现了产品对映选择性的显着提高。在这个 aza-Michael 反应中，硼酸不仅将羧酸盐配体作为路易斯酸与硫脲 NH 质子一起激活，而且还通过苯甲酰氧基阴离子作为布朗斯台德碱激活亲核试剂。此外，发现分子筛在生成三元硼酸盐配合物方面发挥着重要作用，这对于获得高对映选择性至关重要，如 DFT 计算所示。我们还设计了一种用于分子内 oxa-Michael 加成的新型硫脲催化剂，以利用催化剂和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07511
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 氢化肉桂酸内酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以13.3 g的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  多功能硫脲催化α,β-不饱和羧酸不对称杂迈克尔加成的机理研究

  摘要：

  羧酸及其相应的羧酸根阴离子通常用作有机合成中的布朗斯台德酸/碱和氧亲核试剂。然而，一些不对称反应使用羧酸作为亲电子试剂。尽管发现同时带有芳基硼酸和叔胺的手性硫脲以中等至良好的对映选择性促进 BnONH2 与 α,β-不饱和羧酸的氮杂-迈克尔加成反应，但反应机理仍有待阐明。使用光谱分析和动力学研究对反应进行了详细研究，确定了包含两个羧酸根阴离子的四面体硼酸盐配合物作为反应中间体。通过添加 1 当量的苯甲酸，我们实现了产品对映选择性的显着提高。在这个 aza-Michael 反应中，硼酸不仅将羧酸盐配体作为路易斯酸与硫脲 NH 质子一起激活，而且还通过苯甲酰氧基阴离子作为布朗斯台德碱激活亲核试剂。此外，发现分子筛在生成三元硼酸盐配合物方面发挥着重要作用，这对于获得高对映选择性至关重要，如 DFT 计算所示。我们还设计了一种用于分子内 oxa-Michael 加成的新型硫脲催化剂，以利用催化剂和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07511

文献信息

• 一种螺环螺缩酮类化合物的制备方法
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN114394980B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种螺环螺缩酮类化合物的制备方法。由内酯化合物6转换成Weinreb酰胺4，并对羟基进行保护，通过格氏反应引入乙烯基后得到相应的ɑ,β‑不饱和酮3，在酸的催化下与含酚羟基或酮的化合物反应形成螺环螺缩酮类化合物。本发明公开了一类具有抗恶性疟原虫活性的螺环螺缩酮类化合物的制备方法，该制备方法所用原料成本低，化合物简单易得。所述的螺环螺缩酮类化合物及其药学上可接受的盐或者药学上可接受的溶剂合物可以用于治疗由于恶性疟原虫导致的疾病。
• 一种螺环螺缩酮类化合物及其在制备抗疟原虫药物中的应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN114539281A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种螺环螺缩酮类化合物及其在制备抗疟原虫药物中的应用。所述的螺环螺缩酮类化合物或其药用盐，其结构式如式(I)所示：其中，m,n＝0‑3；X,Y＝C、O或N；R1＝H、氘、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C1‑3烷氧基、C1‑8烷基、C6‑8芳基、C5‑8含氮杂环、C5‑8含氧杂环或C3‑6环烷基等。本发明的螺环螺缩酮类化合物具有较好的抗恶性疟原虫活性，可以用于治疗由于恶性疟原虫导致的疾病。
• Mechanistic Insight into Asymmetric Hetero-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Multifunctional Thioureas
  作者：Noboru Hayama、Ryuta Kuramoto、Tamás Földes、Kazuya Nishibayashi、Yusuke Kobayashi、Imre Pápai、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.8b07511

  日期：2018.9.26

  Carboxylic acids and their corresponding carboxylate anions are generally utilized as Brønsted acids/bases and oxygen nucleophiles in organic synthesis. However, a few asymmetric reactions have used carboxylic acids as electrophiles. Although chiral thioureas bearing both arylboronic acid and tertiary amine were found to promote the aza-Michael addition of BnONH2 to α,β-unsaturated carboxylic acids

  羧酸及其相应的羧酸根阴离子通常用作有机合成中的布朗斯台德酸/碱和氧亲核试剂。然而，一些不对称反应使用羧酸作为亲电子试剂。尽管发现同时带有芳基硼酸和叔胺的手性硫脲以中等至良好的对映选择性促进 BnONH2 与 α,β-不饱和羧酸的氮杂-迈克尔加成反应，但反应机理仍有待阐明。使用光谱分析和动力学研究对反应进行了详细研究，确定了包含两个羧酸根阴离子的四面体硼酸盐配合物作为反应中间体。通过添加 1 当量的苯甲酸，我们实现了产品对映选择性的显着提高。在这个 aza-Michael 反应中，硼酸不仅将羧酸盐配体作为路易斯酸与硫脲 NH 质子一起激活，而且还通过苯甲酰氧基阴离子作为布朗斯台德碱激活亲核试剂。此外，发现分子筛在生成三元硼酸盐配合物方面发挥着重要作用，这对于获得高对映选择性至关重要，如 DFT 计算所示。我们还设计了一种用于分子内 oxa-Michael 加成的新型硫脲催化剂，以利用催化剂和