(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9'-O-β-D-glucopyranoside；(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 522.549
• InChiKey: VTKHRLZMWODHJA-KUCLMONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.67h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  新杂多孢菌中的木质素苷。

  摘要：

  通过光谱分析和化学方法确定它们的结构。化合物2、3、8和9显示出较弱的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/np070565+

文献信息

• Characterization and Identification of Bioactive Polyphenols in the Trapabispinosa Roxb. Pericarp Extract
  作者：Yuji Iwaoka、Shoichi Suzuki、Nana Kato、Chisa Hayakawa、Satoko Kawabe、Natsuki Ganeko、Tomohiro Uemura、Hideyuki Ito

  DOI：10.3390/molecules26195802

  日期：——

  In this study, we present the isolation and characterization of the structure of six gallotannins (1–6), three ellagitannins (7–9), a neolignan glucoside (10), and three related polyphenolic compounds (gallic acid, 11 and 12) from Trapa bispinosa Roxb. pericarp extract (TBE). Among the isolates, the structure of compound 10 possessing a previously unclear absolute configuration was unambiguously determined

  在这项研究中，我们分离并表征了六种棓单宁 ( 1 – 6 )、三种鞣花单宁 ( 7 – 9 )、一种新木脂素葡萄糖苷 ( 10 ) 和三种相关多酚化合物（没食子酸、 11和12 ）的结构来自Trapa bispinosa Roxb。果皮提取物（TBE）。在分离物中，通过核磁共振和圆二色性分析明确确定了具有先前不清楚的绝对构型的化合物10的结构。评估分离株的α-葡萄糖苷酶活性和糖化抑制作用。脱羧rugosin A ( 8 ) 显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性，而可水解单宁则显示出比阳性对照更强的抗糖化活性。此外，通过高效液相色谱结合紫外检测和电喷雾电离质谱分析对 TBE 多酚进行了鉴定和定量，表明没食子酸、鞣花酸和没食子酰葡萄糖占主导地位，表现出明显的抗糖化特性。这些发现表明，TBE 中的多酚作为具有抗糖尿病和抗糖化活性的功能性食品，在食品工业中有潜在的应用。