(E)-ethyl 5-methylidene-2-oxo-8-nonenoate O-pentafluorobenzoyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-methylidene-2-oxo-8-nonenoate O-pentafluorobenzoyloxime
• 英文别名: [(E)-(1-ethoxy-5-methylidene-1-oxonon-8-en-2-ylidene)amino] 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 419.348
• InChiKey: WONBPTZXXHIXKG-OPEKNORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-methylidene-2-oxo-8-nonenoate O-pentafluorobenzoyloxime 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到ethyl 7-methylidene-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化二-和三烯基酮O-五氟苯甲酰肟合成多环亚胺

  摘要：

  各种环状亚胺，例如螺亚胺和稠合双环亚胺，是由二烯基和三烯基酮 O-五氟苯甲酰肟通过多米诺氨基-Heck 反应合成的。用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺处理肟，通过将肟氧化加成到 Pd(0) 络合物中原位生成的亚烷基氨基钯 (II) 中间体，以高产率得到多环亚胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1055
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (E)-ethyl 5-methylidene-2-oxo-8-nonenoate oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 5-methylidene-2-oxo-8-nonenoate O-pentafluorobenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化二-和三烯基酮O-五氟苯甲酰肟合成多环亚胺

  摘要：

  各种环状亚胺，例如螺亚胺和稠合双环亚胺，是由二烯基和三烯基酮 O-五氟苯甲酰肟通过多米诺氨基-Heck 反应合成的。用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺处理肟，通过将肟氧化加成到 Pd(0) 络合物中原位生成的亚烷基氨基钯 (II) 中间体，以高产率得到多环亚胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1055

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Imines by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Di- and Trienyl Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Shazia Zaman、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.1055

  日期：2003.5

  Various cyclic imines, such as spiro imines and a fused bicyclic imine, are synthesized from dienyl and trienyl ketone O-pentafluorobenzoyloximes by the domino amino-Heck reaction. Treatment of the oximes with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and triethylamine gives polycyclic imines in high yields via alkylideneaminopalladium(II) intermediates generated in situ by the oxidative addition of the oximes

  各种环状亚胺，例如螺亚胺和稠合双环亚胺，是由二烯基和三烯基酮 O-五氟苯甲酰肟通过多米诺氨基-Heck 反应合成的。用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺处理肟，通过将肟氧化加成到 Pd(0) 络合物中原位生成的亚烷基氨基钯 (II) 中间体，以高产率得到多环亚胺。