1,6-diamino-4-(3-fluorophenyl)-3,5-dicyano-2-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(3-fluorophenyl)-3,5-dicyano-2-pyridone
• 英文别名: 1,6-diamino-4-(3-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；1,2-Diamino-4-(3-fluorophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈FN₅O
• 分子量: 269.238
• InChiKey: FLQAPOLDCLNFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 丙二腈 、 3-氟苯甲醛 在 potassium fluoride impregnated over alumina 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到1,6-diamino-4-(3-fluorophenyl)-3,5-dicyano-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  KF-Al2O3催化N-氨基-2-吡啶酮衍生物的三组分一锅法合成

  摘要：

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1468467

文献信息

• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• A three component one-pot synthesis of N-amino-2-pyridone derivatives catalyzed by KF-Al₂O₃
  作者：B. Kshiar、O. R. Shangpliang、B. Myrboh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468467

  日期：2018.7.18

  Abstract Synthesis of 1,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-2-pyridone derivatives via a one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and cyanoacetic hydrazide at room temperature using KF-Al2O3 as a recyclable catalyst have been developed. The reaction proceeds through the initial Knoevenagel condensation between aldehyde and malononitrile in the presence of KF-Al2O3 to form the

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要