N-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 英文别名: Pentafluorobenzenecarboxamide, n-butyl
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅NO
• 分子量: 267.199
• InChiKey: ZJIWVQGLRQJQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 氘代叔丁醇 、 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的电催化还原氘

  摘要：

  氘与有机分子的结合在药物化学和材料科学中具有广泛的应用1,2。例如，Austedo3、Donafenib4 和 Sotyktu5 等氘代药物最近获得批准。合成氘掺入度高的氘代化合物的方法多种多样 6.然而，很少实现芳烃（无处不在的化学原料）还原氘化为饱和环状化合物。在这里，我们描述了一种可扩展的通用电催化方法，用于使用制备的氮掺杂电极和 D2O 对（杂）芳烃进行还原氘化和氘化氟化，得到全氘化和饱和氘烃产物。该方案已成功应用于 13 种高氘代药物分子的合成。机理研究表明，在氮掺杂 Ru 电极存在下电解 D2O 生成的 Ru-D 物质是直接还原芳香族化合物的关键中间体。这种快速且经济高效的制备高度 D 标记的饱和（杂）环化合物的方法可用于药物开发和代谢研究。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07989-7
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-butyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  未活化脂肪族系统的 Csp3–H 三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种用于未活化亚甲基单元的非定向三氟甲基化的简单方法。该反应在乙腈水溶液中与 Grushin 试剂 bpyCu(CF 3 ) 3在广谱白光照射下进行。三氟甲基化可耐受多种官能团，包括酮、酯、腈、酰胺、醇和羧酸。C-H 裂解步骤是通过分子间 H 原子抽象进行的，并且报告了在一系列亚甲基单元上的选择性。机理研究为整体转化提供了一般反应坐标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03891

文献信息

• Dehydrogenative Coupling of Alkylamines with Primary Alcohols Forming α-Amino Ketones
  作者：Tairin Kawasaki、Tomohiro Tosaki、Shousuke Miki、Tsuyoshi Takada、Masahiro Murakami、Naoki Ishida

  DOI：10.1021/jacs.4c02761

  日期：2024.7.3

  Acceptorless dehydrogenative coupling reactions between C–H bonds offer straightforward and atom-economical methods connecting readily available materials while liberating gaseous hydrogen as the sole byproduct. Despite the growing interest in such transformations, their realization still poses a significant challenge. Here we report a photoinduced dehydrogenative coupling reaction of alkylamines with

  C-H键之间的无受体脱氢偶联反应提供了直接且原子经济的方法，连接容易获得的材料，同时释放气态氢作为唯一的副产物。尽管人们对此类转变的兴趣日益浓厚，但它们的实现仍然面临着重大挑战。在这里，我们报道了烷基胺与伯醇的光诱导脱氢偶联反应。与氮和氧相邻的C-H键被选择性地断裂，并且碳原子之间以交叉选择性的方式形成C-C键，生成α-氨基酮。各种极性官能团如酯、酰胺和羧酸得以保留，证明了本方法的广泛适用性。