3,5-dimethyl-2-(4-pyridyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(4-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-3,5-dimethylpyrrole；4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD07851017
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JQXHQRAZADJRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3,5-dimethyl-2-(4-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于二次构建块的双功能双酮亚胺配体：二维铜锌配位聚合物的形成

  摘要：

  3-（氨基甲基）吡啶与乙酰丙酮在 2 当量存在下的缩合反应。HCl 得到 N,N'-双（3-吡啶基甲基）-2-氨基-4-亚氨基-戊-2-烯，nacnacCH2PyH，一种带有侧链吡啶供体的双酮亚胺。在相同条件下，2-和4-（氨基甲基）吡啶得到相应的 1-(2-吡啶基)-和 1-(4-吡啶基)-2,4-二甲基吡咯。通过 nacnacCH2PyH 与 nacnacBnZnEt 反应获得杂配复合物 (nacnacCH2Py)(nacnacBn)Zn。结合2当量。该配体与 ZnEt2 的反应得到均配复合物 nacnacCH2Py2Zn。后者在与 [Cu(NCMe)4][PF6] 反应后形成二维配位聚合物，在环境温度下显示出短暂的发光。配位聚合物和配合物 (nacnacCH2Py)(nacnacBn)Zn 通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000903

文献信息

• One-Step Synthesis of 3,5-Disubstituted-2-pyridylpyrroles from the Condensation of 1,3-Diones and 2-(Aminomethyl)pyridine
  作者：Jamie J. Klappa、Autumn E. Rich、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/ol017147v

  日期：2002.2.1

  3,5-Disubstituted- and 3,4,5-trisubstituted-2-(2-pyridyl)pyrroles may be synthesized efficiently from the novel condensation of 2-(aminomethyl)pyridine and 1,3-diones. The cyclization reaction was found to proceed through the intermediacy of a (2-pyridyl)methylimine. A marked dependence of the regioselectivity in the reaction of unsymmetrical diones on the presence of additional aminomethylpyridine suggests that two pathways to the product pyrroles are available.