N-butyl-N-(2-o-chlorophenylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(2-o-chlorophenylethyl)amine
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN
• 分子量: 211.735
• InChiKey: RAWCGNCGINMYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-o-chlorophenylethyl)amine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-丁基吲哚 、 1-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol034659w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 、 正丁胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-butyl-N-(2-o-chlorophenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，
• Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides
  作者：Rafik Omar-Amrani、Antoine Thomas、Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol034659w

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.