4-(tert-butyl)-N-cycloheptylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-cycloheptylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-cycloheptylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• mdl: MFCD05092825
• 分子量: 309.473
• InChiKey: NTCVVYXGVGNZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 4-(tert-butyl)-N-cycloheptylbenzenesulfonamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(4-(4-chloroquinolin-2-yl)cycloheptyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N烷基磺酰胺的光氧化还原介导的远程C（sp3）-H杂芳基化。

  摘要：

  在光氧化还原催化条件下，开发了磺酰基保护的脂肪族伯胺与N-杂芳烃的Minisci型δ-选择性C（sp3）-H杂芳基化反应。该反应通常使用稍微过量的胺反应物。乙酸苯并恶多酚（BI-OAc）氧化剂和六氟异丙醇溶剂的使用对于实现高收率至关重要。除亚甲基CH键外，δ甲基CH键的杂芳基化反应也可在更强的条件下进行。该反应对于胺和N-杂芳烃底物均显示出广泛的范围，为从简单的前体合成复杂的δ-杂芳基烷基胺提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02502
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 环庚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(tert-butyl)-N-cycloheptylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N烷基磺酰胺的光氧化还原介导的远程C（sp3）-H杂芳基化。

  摘要：

  在光氧化还原催化条件下，开发了磺酰基保护的脂肪族伯胺与N-杂芳烃的Minisci型δ-选择性C（sp3）-H杂芳基化反应。该反应通常使用稍微过量的胺反应物。乙酸苯并恶多酚（BI-OAc）氧化剂和六氟异丙醇溶剂的使用对于实现高收率至关重要。除亚甲基CH键外，δ甲基CH键的杂芳基化反应也可在更强的条件下进行。该反应对于胺和N-杂芳烃底物均显示出广泛的范围，为从简单的前体合成复杂的δ-杂芳基烷基胺提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02502

文献信息

• Photoredox-Mediated Remote C(sp³)–H Heteroarylation of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02502

  日期：2019.12.20

  heteroarylation of sulfonyl-protected primary aliphatic amines with N-heteroarenes under photoredox-catalyzed conditions was developed. The reaction typically uses a slight excess of amine reactant. The use of benziodoxole acetate (BI-OAc) oxidant and hexafluoroisopropanol solvent is critical to achieve high yield. Besides methylene C-H bonds, heteroarylation reactions of δ methyl C-H bonds also worked under

  在光氧化还原催化条件下，开发了磺酰基保护的脂肪族伯胺与N-杂芳烃的Minisci型δ-选择性C（sp3）-H杂芳基化反应。该反应通常使用稍微过量的胺反应物。乙酸苯并恶多酚（BI-OAc）氧化剂和六氟异丙醇溶剂的使用对于实现高收率至关重要。除亚甲基CH键外，δ甲基CH键的杂芳基化反应也可在更强的条件下进行。该反应对于胺和N-杂芳烃底物均显示出广泛的范围，为从简单的前体合成复杂的δ-杂芳基烷基胺提供了一种简便的方法。