外消旋-反式4-羟基格列本脲 | 23155-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 外消旋-反式4-羟基格列本脲
• 中文别名: RACTRANS-4-羟基优降糖
• 英文名称: 4-Hydroxyglibenclamide
• 英文别名: 4-hydroxy-glyburide；5-chloro-N-[2-[4-[(4-hydroxycyclohexyl)carbamoylsulfamoyl]phenyl]ethyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 23155-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O₆S
• 分子量: 510.011
• InChiKey: IUWSGCQEWOOQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184°C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

4-顺式-羟基环己基格列本脲是格列本脲的人类已知代谢物。

4-cis-hydroxycyclohexyl glyburide is a known human metabolite of Glyburide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-反式4-羟基格列本脲 、 3-[(nitrooxy)methyl]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NO-glibenclamide derivatives: Prototypes of a new class of nitric oxide-releasing anti-diabetic drugs

  摘要：

  Endothelial dysfunction and consequent reduction of biosynthesis of endogenous nitric oxide (NO) play an important pathogenetic role in the cardiovascular complications associated with type II diabetes. In this work, the hybrid drugs 3a and 3b, nitrooxymethylbenzoate-derivatives of 1 (which is a hydroxylated active metabolite of glibenclamide 2), are reported. The pharmacodynamic characterization of 3b showed that its hypoglycaemic activity is enriched with additional NO-donor effects, conferring vasorelaxing and anti-platelet properties of potentially great usefulness for diabetes-related cardiovascular disorders. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.049

文献信息

• WO2008/17925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——