2-cyano-N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-(cyanoacetyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetohydrazide；2-cyano-N'-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: RZAYLXYNBRWHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)acetohydrazide 在 一水合肼 作用下， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯在合成一些新型抗增殖杂环化合物中的应用

  摘要：

  摘要 由于其高反应性和商业可用性，2-氰基乙酰肼可用作合成多种杂环化合物的通用且合适的中间体。因此，2-氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯被用作构建带有1,3-二氧异吲哚啉部分的新型杂环化合物的起始材料。通过元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱）识别出新合成的化合物。筛选合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 以及正常成纤维细胞 (WI-38)。数据清楚地表明，化合物 1 和 12 对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）表现出有希望的体外抗增殖活性，而不会伤害正常的成纤维细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786125
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-cyano-N'-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯在合成一些新型抗增殖杂环化合物中的应用

  摘要：

  摘要 由于其高反应性和商业可用性，2-氰基乙酰肼可用作合成多种杂环化合物的通用且合适的中间体。因此，2-氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯被用作构建带有1,3-二氧异吲哚啉部分的新型杂环化合物的起始材料。通过元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱）识别出新合成的化合物。筛选合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 以及正常成纤维细胞 (WI-38)。数据清楚地表明，化合物 1 和 12 对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）表现出有希望的体外抗增殖活性，而不会伤害正常的成纤维细胞。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786125

文献信息

• Utilization of cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride in the synthesis of some novel anti-proliferative heterocyclic compounds
  作者：Mohamed H. Hekal、Yasmeen M. Ali、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786125

  日期：2020.9.16

  be utilized as a versatile and appropriate intermediate for synthesis of a broad variety of heterocyclic compounds. Thus, 2-cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride were used as starting materials for construction of new heterocyclic compounds bearing 1,3-dioxoisoindoline moiety. The newly synthesized compounds were recognized by elemental analyses and spectral data (IR

  摘要 由于其高反应性和商业可用性，2-氰基乙酰肼可用作合成多种杂环化合物的通用且合适的中间体。因此，2-氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯被用作构建带有1,3-二氧异吲哚啉部分的新型杂环化合物的起始材料。通过元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱）识别出新合成的化合物。筛选合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 以及正常成纤维细胞 (WI-38)。数据清楚地表明，化合物 1 和 12 对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）表现出有希望的体外抗增殖活性，而不会伤害正常的成纤维细胞。图形概要