pentafluorophenyl (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(2-naphthyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: pentafluorophenyl (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(2-naphthyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Fmoc-aHyp(naphth-2-yl)-OPfp；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,4S)-4-naphthalen-2-yloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₆H₂₄F₅NO₅
• 分子量: 645.582
• InChiKey: URTGCTBOQHNDCG-DWACAAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-五氟苯基)丁酸酯 、 三氟乙酸 、 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 、 pentafluorophenyl (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(2-naphthyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 以52%的产率得到(2S,4S)-N-[3-[[4-[(3-aminopropyl)amino]butyl]amino]propyl]-4-(2-naphthyloxy)-1-(1-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylamide tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 (2S,4S)-4-(Naphthalen-2-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到pentafluorophenyl (2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(2-naphthyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w

文献信息

• The Effects of Conformational Constraints and Steric Bulk in the Amino Acid Moiety of Philanthotoxins on AMPAR Antagonism
  作者：Malene R. Jørgensen、Christian A. Olsen、Ian R. Mellor、Peter N. R. Usherwood、Matthias Witt、Henrik Franzyk、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm049906w

  日期：2005.1.1

  at ionotropic receptors (e.g., AChR or iGluR). To determine possible effects of variations of the amino acid side chain, a library consisting of seventeen PhTX-343 analogues was prepared. Thus, tyrosine was replaced by either apolar, conformationally constrained, or bulky amino acids, whereas the acyl unit and the polyamine moiety were kept unchanged. Analogues with tertiary amide groups were prepared

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。