5-methoxy-N,N,N-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-aminium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-N,N,N-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-aminium iodide
• 英文别名: (5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-trimethylazanium;iodide；(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-trimethylazanium;iodide
• 化学式: C₁₄H₂₂NO*I
• 分子量: 347.239
• InChiKey: WMTOMXCTHCDJRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-methoxy-N,N,N-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新M 2受体激动剂的设计和发现

  摘要：

  毒蕈碱受体激动剂的特征在于，它们的叔胺或季胺及其与酯或相关中心的距离显然受到严格限制。基于毒蕈碱M 2受体与吡咯酮复合的活性状态晶体结构，我们探索了缺乏先前已知配体高度保守的功能的潜在激动剂。使用结构引导的药效团设计，然后对接，我们在19种对接和合成的化合物中发现了两种激动剂（化合物3和17），它们与受体非常吻合，并被预测会在已知的激动剂中形成保守的氢键。结构优化导致化合物28的效价比其母体3高4倍。由于发现了这种新型支架，我们对接了220万个片段，寻求了更广泛的化学型，这揭示了另外三种与28种毒蕈碱或已知毒蕈碱无关的微摩尔激动剂。甚至像毒蕈碱一样严格定义和深入研究的口袋也揭示了基于结构的设计和发现新化学型的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01113