N,N',N''-trinonyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-trinonyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tri(nonyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 化学式: C₃₆H₆₃N₃O₃
• 分子量: 585.915
• InChiKey: OEMFAOUUXMPLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-trinonyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N',N''-trinonyl-benzene-1,3,5-trimethanamine
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，第 32 部分低聚胺的抗菌作用

  摘要：

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290308
• 作为产物：
  描述：

  壬胺 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N',N''-trinonyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Design of Novel Mesomorphic Compounds:N,N′,N″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides

  摘要：

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.207

文献信息

• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Controlling the Length of Cooperative Supramolecular Polymers with Chain Cappers
  作者：Gijs M. ter Huurne、Pongphak Chidchob、Augustin Long、Alexandre Martinez、Anja R. A. Palmans、Ghislaine Vantomme

  DOI：10.1002/chem.202001293

  日期：2020.8.6

  The design and the characterization of supramolecular additives to control the chain length of benzene‐1,3,5‐tricarboxamide (BTA) cooperative supramolecular polymers under thermodynamic equilibrium is unraveled. These additives act as chain cappers of supramolecular polymers and feature one face as reactive as the BTA discotic to interact strongly with the polymer end, whereas the other face is nonreactive

  揭示了在热力学平衡条件下控制苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）协同超分子聚合物链长的超分子添加剂的设计和表征。这些添加剂充当超分子聚合物的链封端剂，其特征是具有与BTA盘状反应性的一面与聚合物末端发生强烈相互作用，而另一面则是非反应性的，因此阻碍了进一步聚合。这样的设计需要对酰胺的构象预组织和基序的空间位阻进行微调。研究的链帽是BTA的单分子衍生物，被部分N修饰酰胺甲基化或通过在BTA单元的一个面上放置一个大体积的环三藜芦笼而定位。这项研究不仅阐明了结构变异与超分子相互作用之间的相互作用，而且还强调了将正交表征方法，光谱学和光散射相结合以阐明超分子系统的结构和组成的必要性。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, Part 32 Antimicrobial Effects of Oligoamines
  作者：Klaus Rehse、Christian Woyke、Arne Rodloff、Helmut Hahn

  DOI：10.1002/ardp.19963290308

  日期：——

  antimicrobial spectrum of the oligoamines tested here covered gram‐positive (e.g. Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Bacillus subtilis) and gram‐negative (e.g. Escherichia coli, Citrobacter spp., Acinetobacter spp.) microorganisms. The type of action was classified as bactericidal. As the inhibition of growth is complete immediately after the addition of the oligoamines, an interaction with the

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。