N-(thiophen-3-yl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-3-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-thiophen-3-ylpyridin-2-amine
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: UGBFSUNHTRULIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-3-yl)pyridin-2-amine 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(4-nitrothiophen-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(thiophen-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过简便的自酸辅助缩聚探索新型聚（噻吩-3-基胺）

  摘要：

  通过简便的自酸辅助缩聚（SAAP）合理地设计和合成了作为聚（噻吩-3-基胺）侧链的苯和吡啶的芳香部分。氮原子是形成铵阳离子的关键原子，可确保SAAP成功，而其他芳香族部分则经过精心选择附着在N原子上以官能化聚（噻吩-3-基胺）基质。我们的结果表明，噻吩-3-基胺是构建大量SAAP官能化单体候选物的绝佳平台。我们的研究将推动SAAP或AAP的发展，并为探索更多的聚噻吩衍生物铺平道路。此外，进行DFT计算以深入了解AAP机制。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，4003–4012

  DOI：

  10.1002/pola.28864

文献信息

• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes for the synthesis of dihydroquinolinone derivatives under rhodium catalysis
  作者：Zi-Jun Wu、Kenneth L. Huang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c7ob00743d

  日期：——

  A novel cascade C–H functionalization/cyclization reaction of N-arylpyridin-2-amines with α,β-unsaturated aldehydes has been developed under rhodium catalysis, affording dihydroquinolinone derivatives in moderate to excellent yields. A plausible mechanism of dual catalytic cycles by rhodium(III) catalysis is also proposed.

  在铑催化下，已开发出一种新型的N-芳基吡啶-2-胺与α，β-不饱和醛级联的C–H官能化/环化反应，可提供中等至极好的收率的二氢喹啉酮衍生物。还提出了铑（III）催化的双重催化循环的合理机理。
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。
• A General Catalyst for Buchwald-Hartwig Amination to Prepare Secondary Five-Membered Heteroaryl Amines with Breaking the Base Barrier
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Wenbo Hu、Bingxin Yuan、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.02.018

  日期：2023.3

  sometimes needing strong bases, perplexes the application of the palladium-catalyzed CN cross-coupling reactions. The terphenyl phosphine TXPhos supporting palladium catalyst [(TXPhos)(allyl)PdCl] dramatically broadened the existing scope of five-membered heteroaryl substrates and made the weak bases KHCO3 and KOAc become general and optimal choices. Therefore, the barrier of bases has been broken and

  底物的范围限制，特别是五元杂芳基底物通常出现在医学和生物活性分子中，以及高钯负载量和有时需要强碱，困扰着钯催化的 C N 交叉偶联反应的应用。三联苯基膦TXPhos负载钯催化剂[(TXPhos)(allyl)PdCl]大大拓宽了五元杂芳基底物的现有范围，使弱碱KHCO 3 和KOAc成为通用和优化的选择。因此，碱基屏障已被打破，并建立了通​​过钯催化的 C N 交叉偶联反应制备仲五元杂芳基胺的有吸引力的方案。