2-cyano-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}acetohydrazide；2-cyano-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RWGFQNBYOYUCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 2-cyano-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.6%的产率得到1-(4-dimethylaminobenzylideneamino)-5-oxo-1,5-dihydro-10H-spiro[acridine-9,2-pyrrole]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Evaluation of N-Cinnamoyl Aryl Hydrazones for Cytotoxic and Antioxidant Activities
  作者：T.Sarala Devi

  DOI：10.13005/ojc/320350

  日期：2016.6.28

  A series of N-cinnamoyl aryl hydrazones 2a-2i were synthesized in good yields by microwave irradiation technique. The title compounds were formed by nucleophilic condensation of various N-1-substituted benzylidene-2-cyano aceto hydrazides with N,N-dimethyl amino benzaldehyde. The intermediate N-1-substituted benzylidene-2-cyano aceto hydrazide was obtained by condensing various substituted benzaldehydes with cyanoacetohydrazide. The structures of the compounds were characterized by IR, H-1 NMR and Mass spectra. The antioxidant activity was studied by reduction of DPPH, scavenging of nitric oxide and hydrogen peroxide methods with ascorbic acid as the standard drug. The compounds were evaluated for cytotoxic activity by BSLT method and their ED50 values were compared the standard podophyllotoxin. Among the compounds evaluated, N-1-benzylidene-2-cyano-3-(4-dimethylamino) phenyl acrylo hydrazide (2a) and N-1-(4-methoxy-benzylidene)-2-cyano3-(4-dimethylamino) phenyl acrylohydrazide (2e) showed good antioxidant activity towards all the three models. The compounds 2a and 2e showed ED50 values 3.07 mu g/ml and 3.7 mu g/ml respectively which were compared against the standard podophyllotoxin (1.64 mu g/ml).
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的
• Synthesis, DNA and protein interactions and human topoisomerase inhibition of novel Spiroacridine derivatives
  作者：Rawny Galdino Gouveia、Amélia Galdino Ribeiro、Miguel Ângelo Santos Pinheiro Segundo、Jamerson Ferreira de Oliveira、Maria do Carmo Alves de Lima、Túlio Ricardo Couto de Lima Souza、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Ricardo Olímpio de Moura

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.038

  日期：2018.12

  cyclization. The new compounds were assayed for their DNA binding properties, human topoisomerase IIα inhibition and bovine serum albumin (BSA) interaction. Besides, docking analysis were performed in order to better understanding the biomolecule-compounds interactions. All compounds interacted with BSA which was demonstrated by the fluorescence suppression constant of 104 M−1. Compounds with chloro and

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后