aceroside XII

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: aceroside XII
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[4-[(5R)-5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)heptyl]phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₂
• 分子量: 594.656
• InChiKey: LWKTZNWGJCDICZ-JDJSMUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aceroside XII 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到Centrolobol; (R)-(-)-1,7-双对羟基苯基-3-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XII. Two New Diarylheptanoid Glycosides from Acer triflorum.

  摘要：

  从三叶金合欢（Acer triflorum KOM.，槭树科）的枝条中分离出两种新的二芳基庚酮苷，分别命名为 Aceroside XII (7)，C30H42O12，[α]D 70.3°和 Aceroside XIII (8)，C25H34O8，[α]D -40.2°，以及三萜类化合物和咖啡酰酯。酸水解时，7 生成 (-)-centrolobol (9)、葡萄糖和芹糖。部分水解时，7 得到 8 和芹糖。根据化学和光谱证据，确定 Acerosides XII (7) 和 XIII (8) 分别是 (-)-centrolobol 的 4''-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 和 4''-O-β-D-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.960

文献信息

• Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XII. Two New Diarylheptanoid Glycosides from Acer triflorum.
  作者：Satoru SHIRATORI、Seiji NAGUMO、Takao INOUE、Masahiro NAGAI、Hyung Joon CHI

  DOI：10.1248/cpb.42.960

  日期：——

  Two new diarylheptanoid glycosides, named aceroside XII (7), C30H42O12, [α]D 70.3°, and aceroside XIII (8), C25H34O8, [α]D -40.2°, were isolated along with triterpenoids and caffeoyl esters from the branches of Acer triflorum KOM. (Aceraceae). On acid hydrolysis, 7 yielded (-)-centrolobol (9), glucose and apiose. On partial hydrolysis, 7 gave 8 and apiose. Acerosides XII (7) and XIII (8) were determined to be the 4''-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside and the 4''-O-β-D-glucopyranoside of (-)-centrolobol, respectively, on the basis of chemical and spectral evidence.

  从三叶金合欢（Acer triflorum KOM.，槭树科）的枝条中分离出两种新的二芳基庚酮苷，分别命名为 Aceroside XII (7)，C30H42O12，[α]D 70.3°和 Aceroside XIII (8)，C25H34O8，[α]D -40.2°，以及三萜类化合物和咖啡酰酯。酸水解时，7 生成 (-)-centrolobol (9)、葡萄糖和芹糖。部分水解时，7 得到 8 和芹糖。根据化学和光谱证据，确定 Acerosides XII (7) 和 XIII (8) 分别是 (-)-centrolobol 的 4''-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 和 4''-O-β-D-glucopyranoside。