(Z)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-5-(2-pyridyl)-2-penten-4-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-5-(2-pyridyl)-2-penten-4-ynamide
• 英文别名: (2Z,4E)-3-(2-pyridin-2-ylethynyl)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OSi
• 分子量: 270.406
• InChiKey: HBPLVSKCWBTUHC-GNDASISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-5-(2-pyridyl)-2-penten-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  具有分支和共轭二烯结构的酰胺和腈的便捷合成

  摘要：

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01282-6

文献信息

• A convenient synthesis of amides and nitriles with a branched and conjugated dienyne structure
  作者：Vito Fiandanese、Francesco Babudri、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01282-6

  日期：2002.11

  branched and conjugated dienyne structure has been developed, starting from a readily available mono-silylated unsaturated amide and nitrile with an enyne structure. A nucleophilic hydrohalogenation of the triple bond of the enynes with NaI afforded a Z,E-iododienamide and a Z,E-iododienenitrile that, subjected to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of terminal alkynes, led directly

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。