5-phenylpent-4-yn-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-ynyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JFWKCNWLRXTBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl benzoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 (E)-5-phenyl-4-(phenylcarbonyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  XTi(Oi-Pr)3(X = Cl, Oi-Pr)/2i-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从不饱和化合物有效合成官能化有机钛化合物

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，

  DOI：

  10.1021/ja953497z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenylpent-4-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones

  摘要：

  Aryl alkyl alkynes reacted with N-iodosuccinimide (NIS) and trimethylsilyl azide (TMSN3), leading to α,α-diazidoketones via the regioselective addition of IN3 to alkynes. Huisgen cyclization of α,α-diazidoketones generated bis-triazole compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00395

文献信息

• Photosensitizer-Free Visible-Light-Mediated Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalization of Alkynes
  作者：Long Huang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201511487

  日期：2016.4.4

  vinyl gold intermediate instead of the commonly used protodemetalation step. This step provides facile access to functionalized products in one‐pot processes. With a P,N‐bidentate ligand, a stable aryl gold(III) species was obtained, which constitutes the first direct experimental evidence for the commonly postulated direct oxidative addition of an aryl diazonium salt to a pyridine phosphine gold(I) complex

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，
• Electrochemically Promoted [3 + 2] Annulation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine with Alkynes
  作者：Meng-Qi Ping、Ming-Zhong Guo、Rui-Tao Li、Zi-Chen Wang、Cheng Ma、Li-Rong Wen、Shao-Fei Ni、Weisi Guo、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02980

  日期：2022.10.14

  The efficient electrochemically promoted [3 + 2] annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with alkynes using traceless electrons as green reagents has been developed, leading to the synthesis of a large class of polycyclic heteroaromatics in good yields with a broad substrate scope under mild and green conditions. The scaled-up experiment, follow-up procedures, and potential biological applications show

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。
• Electrochemically-promoted synthesis of benzo[<i>b</i>]thiophene-1,1-dioxides <i>via</i> strained quaternary spirocyclization
  作者：Ruitao Li、Dafu Yuan、Mengqi Ping、Yuyi Zhu、Shaofei Ni、Ming Li、Lirong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d2sc01175a

  日期：——

  We report an approach for the synthesis of benzothiophene motifs under electrochemical conditions by the reaction of sulfonhydrazides with internal alkynes. Upon the formation of a quaternary spirocyclization intermediate by the selective ipso-addition instead of an ortho-attack, the S-migration process was rationalized to lead to the products. Computational studies revealed the selectivity and the

  我们报告了一种在电化学条件下通过磺酰肼与内部炔烃反应合成苯并噻吩基序的方法。在通过选择性ipso加成而不是邻位攻击形成四元螺环化中间体后，S-迁移过程被合理化以产生产物。计算研究表明药物分子的选择性和相容性展示了该协议的潜在应用。
• Cu-Catalyzed Radical Cascade Annulations of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Alkoxyamides with Air: Facile Access to Isoxazolidine/1,2-Oxazinane-Fused Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Fei Chen、Sheng-Qiang Lai、Fei-Fei Zhu、Qiang Meng、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.8b02445

  日期：2018.9.7

  A series of structurally important isoxazolidine/1,2-oxazinane-fused isoquinolin-1(2H)-ones have been facilely synthesized via efficient Cu-catalyzed aerobic oxidative radical cascade annulations of alkyne-tethered N-alkoxyamides. This method features air as the environment-friendly oxidant and has the merits of a cheap catalyst, broad substrates scope, high atom economy, and simple operation.
• Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Hideki Minami、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00395

  日期：2015.3.6

  Aryl alkyl alkynes reacted with N-iodosuccinimide (NIS) and trimethylsilyl azide (TMSN3), leading to α,α-diazidoketones via the regioselective addition of IN3 to alkynes. Huisgen cyclization of α,α-diazidoketones generated bis-triazole compounds.