2-cyano-N-(5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-cyano-N-(5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-(5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-3-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: REIJNDZRRJJCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以34%的产率得到2-cyano-N-(5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-肼基-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮和-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10的1H和13C NMR研究-二酮及其环链互变异构现象

  摘要：

  用酰肼处理 1-羟基-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮和-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮产生相应的酰基肼衍生物。在这项工作中，合成了十种新的肼基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱研究了它们的性质。这些化合物表现出几种类型的结构变化，包括环链互变异构、吡唑环中的取代基的顺反异构和（E）/（Z）旋转异构与氮-碳酰肼键的部分双- 债券字符。在 [D6]DMSO 中，2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮衍生物主要以线性互变异构体的形式存在，而 2,3-二氢-1H-吡唑并[1, 2-b] phthalazine-5,10-dione 衍生物有利于环状互变异构体。对于后面的化合物，发现了六组分平衡，由线性和顺式和反式环状互变异构体组成，所有这些互变异构体都有两个旋转异构体，（E）和（Z）。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2046::aid-ejoc2046>3.0.co;2-c

文献信息

• 1H and 13C NMR Study of 1-Hydrazino-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-diones and -1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and Their Ring-Chain Tautomerism
  作者：Jari Sinkkonen、Vladimir Ovcharenko、Kirill N. Zelenin、Irina P. Bezhan、Boris A. Chakchir、Fatema Al-Assar、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2046::aid-ejoc2046>3.0.co;2-c

  日期：2002.7

  corresponding acylhydrazino derivatives. In this work, ten new hydrazino derivatives were synthesized, and their properties were studied by 1H and 13C NMR spectroscopy. These compounds exhibited several types of structural variation, including ring-chain tautomerism, cis-trans isomerism with respect to the substituents in the pyrazole ring, and (E)/(Z) rotamerism with respect to the nitrogen−carbon hydrazide

  用酰肼处理 1-羟基-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮和-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮产生相应的酰基肼衍生物。在这项工作中，合成了十种新的肼基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱研究了它们的性质。这些化合物表现出几种类型的结构变化，包括环链互变异构、吡唑环中的取代基的顺反异构和（E）/（Z）旋转异构与氮-碳酰肼键的部分双- 债券字符。在 [D6]DMSO 中，2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮衍生物主要以线性互变异构体的形式存在，而 2,3-二氢-1H-吡唑并[1, 2-b] phthalazine-5,10-dione 衍生物有利于环状互变异构体。对于后面的化合物，发现了六组分平衡，由线性和顺式和反式环状互变异构体组成，所有这些互变异构体都有两个旋转异构体，（E）和（Z）。(© Wiley-VCH Verlag