3-benzoyl-2-phenylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: phenyl(2-phenylbenzofuran-3-yl)methanone；Phenyl-(2-phenylbenzofuran-3-yl)methanone；phenyl-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: HPKDNOZZGVFHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的环化：3-有机锡基-苯并[b]呋喃的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701205

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C−C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol060896y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A metalative 5-endo-dig cyclization reaction of 2-ynylphenoles or anilines effected by BuLi and ZnCl(2) produces 3-zinciobenzoheteroles in excellent yield. These intermediates have been transmetalated to the corresponding cuprates and allowed to react with electrophiles to produce a variety of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles.

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。
• Nickel‐Catalyzed Acyl Group Transfer of <i>o‐</i> Alkynylphenol Esters Accompanied by C−O Bond Fission for Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]furan
  作者：Ryohei Doi、Koji Shimizu、Yuma Ikemoto、Masashi Uchiyama、Mikiko Koshiba、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka、Satoshi Watanabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/cctc.202001949

  日期：2021.4.21

  Herein, we report the nickel‐catalyzed cascade C−O bond cleavage/cyclization of ortho‐alkynylphenyl ester to construct a 3‐acylbenzo[b]furan skeleton. As a result of reaction condition screening, the Ni(0)/IAd (1,3‐Di(1‐adamantyl)imidazole‐2‐ylidene) system was found to be optimal for catalytic conversion. Interestingly, the reaction exclusively gives 3‐acylbenzo[b]furan instead of a decarbonylated

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。
• Unexpected one-step synthesis of 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans under Wittig conditions
  作者：Michela Begala、Pierluigi Caboni、Maria João Matos、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.048

  日期：2018.5

  conditions, led to 2-phenylbenzofuran derivatives 4a–p and the unexpected formation of 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives 5a–p. Benzoyl chlorides possessing electron-withdrawing groups afforded 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives in higher yields than those with electron-donating groups. This reaction represents a simple and regioselective, one-pot route towards the preparation of deactivated

  在Wittig条件下，2-羟基苄基三苯基溴化with与取代的苯甲酰氯反应，生成2-苯基苯并呋喃衍生物4a - p以及意外地形成了3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物5a - p。具有吸电子基团的苯甲酰氯以比具有给电子基团的苯甲酰氯更高的产率得到3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该反应代表了制备失活的3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃化合物的简单且区域选择性的一锅法，这是很难通过直接将2-苯基苯并呋喃酰化而获得的。
• Unexpected detection of 3-aroylbenzofuran side products in the preparation of 2-arylbenzofurans: Identification, characterization, and comparison with chalcone's fragmentation patterns using EI/MSⁿ
  作者：Michela Begala、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1002/jms.4425

  日期：2019.9

  ran, on the base of its mass spectrometric behaviour using a combination of electron ionization, exact mass measurement, multiple stage mass spectrometry, and labelled compounds. This study reports the common fragmentation pathways and discusses possible fragment structures of characteristic ions from a series of 3-aroyl-2-arylbenzofuran derivatives obtained as by-product under Wittig conditions. Emphasis

  分子内维蒂希反应的气相色谱-质谱研究表明，与预期的2-苯基苯并呋喃一起，形成了迄今为止尚未报道的意外副产物。这项研究报告了结合电子电离，精确质量测量，多级质谱和标记化合物的质谱行为，从而鉴定了副产物3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃。这项研究报告了常见的碎片化途径，并讨论了在维蒂希条件下从副产品中获得的一系列3-芳基-2-芳基苯并呋喃衍生物的特征离子的可能碎片结构。重点放在[MH] +和[M-OH] +离子的形成和结构研究上。