(S)-N-(3-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)-4-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)-4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-[3-[(3S)-2,3-dimethylindol-3-yl]-4-methoxyphenyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: IXMKWSIKNHZRHE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 N-benzoylbenzoquinone imine dimethyl ketal 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应实现的2,3-二取代的吲哚的有机催化不对称芳香脱芳香化

  摘要：

  吲哚的有机催化不对称芳基脱芳香化反应是通过涉及2，3-二取代的吲哚和醌亚胺缩酮的两种串联方法实现的。一种方法利用对映选择性级联1,4加成/消除醇的反应，另一种方法采用单锅串联芳基化脱芳香化/转移氢化序列。在这两种情况下，均以高收率和出色的立体选择性（所有dr> 95：5，最高99％ee）生成带有全碳四元立体异构中心的对映异构体纯的吲哚衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201408551

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Arylative Dearomatization of 2,3-Disubstituted Indoles Enabled by Tandem Reactions
  作者：Yu-Chen Zhang、Jia-Jia Zhao、Fei Jiang、Si-Bing Sun、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201408551

  日期：2014.12.8

  The organocatalytic asymmetric arylative dearomatization of indoles was achieved through two tandem approaches involving 2,3‐disubstituted indoles and quinone imine ketals. One approach utilized the enantioselective cascade 1,4 addition/alcohol elimination reaction, the other employed the one‐pot tandem arylative dearomatization/transfer hydrogenation sequence. In both cases, enantiomerically pure

  吲哚的有机催化不对称芳基脱芳香化反应是通过涉及2，3-二取代的吲哚和醌亚胺缩酮的两种串联方法实现的。一种方法利用对映选择性级联1,4加成/消除醇的反应，另一种方法采用单锅串联芳基化脱芳香化/转移氢化序列。在这两种情况下，均以高收率和出色的立体选择性（所有dr> 95：5，最高99％ee）生成带有全碳四元立体异构中心的对映异构体纯的吲哚衍生物 。