多鳞番荔枝酮 | 40451-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 多鳞番荔枝酮
• 英文名称: 2-oxopyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: squamolone；2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide；N-carbamoylpyrrolidone；pyrrolidone urea
• CAS: 40451-67-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00465270
• 分子量: 128.131
• InChiKey: XYVMBSCIEDOIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  250.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放温度为2-8°C。

制备方法与用途

溶解于苯

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(Trimethylsilyl)squamolone	75506-72-8	C8H16N2O2Si	200.313

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多鳞番荔枝酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (δ-Hydroxybutyl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyanamidobutanoate 在 磷酸二丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到多鳞番荔枝酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸二丁酯（DBP）介导的氨基酯合成环状N，N′-二取代脲衍生物的比较研究

  摘要：

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.083

文献信息

• A biogenetically inspired heterodimerization approach to the synthesis of the core structure of the alkaloid fissoldhimine
  作者：Heather Twin、Wendy W.-H. Wen、David A. Powell、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.019

  日期：2007.3

  biogenetically inspired heterodimerization reaction of N-substituted 2-pyrroline equivalents leads to the tricyclic core of the alkaloid fissoldhimine. Thus, pyrrolidin-2-ol derivatives, in which the nitrogen atom is substituted either with urea or thiourea functionality, serve as equivalents of the corresponding N-substituted 2-pyrrolines. Reaction of these compounds under Lewis acidic (e.g., lanthanide

  N-取代的2-吡咯啉当量的生物遗传学启发的异源二聚反应导致生物碱异soldoldhimine的三环核心。因此，其中氮原子被脲或硫脲官能团取代的吡咯烷-2-醇衍生物用作相应的N-取代的2-吡咯啉的等同物。这些化合物在路易斯酸性（例如三氟甲烷磺酸镧系元素）或布朗斯台德酸条件下的反应会导致非soldhimine的三环核的非对映体形式。可以设想该反应通过异步的分子间逆电子需求异Diels-Alder反应或通过串联曼尼希/闭环反应发生。
• Biologically active acetogenins from stem bark of Asimina triloba
  作者：G.-X. Zhao、M.J. Rieser、Y.-H. Hui、L.R. Miesbauer、D.L. Smith、J.L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85024-l

  日期：1993.7

  cytotoxic monotetrahydrofuran Annonaceous acetogenins, cis- and trans-annonacin-A-one, cis- and trans-gigantetrocinone and cis-isoannonacin, in addition to the known compounds, trans-isoannonacin and squamolone, have been identified. Brine shrimp lethality testing was used to direct the fractionation. The structures were elucidated by spectral analysis and/or chemical synthesis. These acetogenins have potent

  在继续我们对来自北美爪爪茎皮的细胞毒性和杀虫剂成分的研究中，Asimina triloba、新型细胞毒性单四氢呋喃番荔枝苷元、顺式和反式番红霉素 A-one、顺式和反式 gigantetrocinone 和顺式除了已知的化合物、反式异番荔枝素和角鲨烯酮之外，还鉴定了异番荔枝素。盐水虾致死率测试用于指导分馏。通过光谱分析和/或化学合成阐明了结构。这些乙酰生成素对 A-549（肺癌）、MCF-7（乳腺癌）和 HT-29（结肠腺癌）的人肿瘤细胞系具有强效的细胞毒性。
• Process for preparing derivatives of isopropenyl-&agr;, &agr;-dimethylbenzyl isocyanate
  申请人：Cytec Technology Corp.

  公开号：US06630599B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  A process for preparing blocked derivatives of m- or p- isopropenyl-&agr;,&agr;-dimethylbenzyl isocyanates, comprising reacting a meta- or a para-isopropenyl-&agr;,&agr;-dimethylbenzyl carbamate ester with hydroxy functional blocking group, such as hydroxyethylene-ethyleneurea, hydroxyethylenepropylene urea, dialkylaminoethanol and dialkylamino propanol

  一种制备m-或p-异丙烯基-&agr;，&agr;-二甲基苯甲基异氰酸酯的阻化衍生物的方法，包括将甲基或对位异丙烯基-&agr;，&agr;-二甲基苯甲基氨基甲酸酯与羟基功能阻化基团反应，例如羟基乙烯-乙烯脲、羟基乙烯丙烯脲、二烷基氨基乙醇和二烷基氨基丙醇。
• 2-oxo-1-(aminocarbonylaminosulfonyl-aminocarbonyl)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04670553A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Antibacterial activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and salts thereof, wherein R.sub.1 is acyl; R.sub.2 is hydrogen or methoxy; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or a 5,6 or 7-membered heterocycle or one of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen and the other is azido, halomethyl, dihalomethyl, trihalomethyl, alkoxycarbonyl, 2-phenylethenyl, 2-phenylethynyl, carboxyl, ##STR2## X.sub.1 is azido, amino, hydroxy, alkanoylamino, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, aryl, cyano, --S--X.sub.2 or --O--X.sub.2 ; X.sub.2 is alkyl, substituted alkyl, aryl, arylalkyl, alkanoyl, substituted alkanoyl, arylcarbonyl or heteroarylcarbonyl; one of X.sub.3 and X.sub.4 is hydrogen and the other is hydrogen or alkyl, or X.sub.3 and X.sub.4 when taken together with the carbon atom to which they are attached from a cycloalkyl group; X.sub.5 is formyl, alkanoyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (substituted amino)carbonyl, or cyano; A is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2)--.sub.m, --(CH.sub.2).sub.m' --O--, --(CH.sub.2).sub.m' --NH--, --(CH.sub.2).sub.m' --S--CH.sub.2 --, or --(CH.sub.2).sub.m --O--CH.sub.2 --; m is 0, 1, 2 or 3; m' is 1 or 2; X.sub.6 and X.sub.7 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, or X.sub.6 is hydrogen and X.sub.7 is amino, substituted amino, acylamino or alkoxy; R.sub.5 is hydrogen, alkyl or aryl; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, aryl, a 5,6 or 7-membered heterocycle, --NR.sub.7 R.sub.8, or --(CH.sub.2).sub.n --X wherein n is 1,2,3 or 4 and X is halogen, aryl, alkoxy, aryloxy or --NR.sub.9 R.sub.10 ; R.sub.7 and R.sub.8 are the same or different and each is hydrogen, alkyl or aryl, or R.sub.7 is hydrogen and R.sub.8 is a 5,6 or 7-membered heterocycle or --(CH.sub.2).sub.n --Y wherein n is 1,2,3 or 4 and Y is alkoxy, amino, alkylthio or halogen; and R.sub.9 and R.sub.10 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, or R.sub.9 is hydrogen and R.sub.10 is a 5,6 or 7-membered heterocycle.

  这些化合物具有以下结构式##STR1##以及其盐，其中R.sub.1为酰基；R.sub.2为氢或甲氧基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个都为氢、烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、芳基或5、6或7元杂环，或者R.sub.3和R.sub.4中的一个为氢，另一个为叠氮基、卤代甲基、二卤代甲基、三卤代甲基、烷氧羰基、2-苯乙烯基、2-苯乙炔基、羧基，##STR2##X.sub.1为叠氮基、氨基、羟基、烷酰胺基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、芳基、氰基、--S--X.sub.2或--O--X.sub.2；X.sub.2为烷基、取代烷基、芳基、芳基烷基、烷酰基、取代烷酰基、芳基羰基或杂芳基羰基；X.sub.3和X.sub.4中的一个为氢，另一个为氢或烷基，或者X.sub.3和X.sub.4结合到它们连接的碳原子形成环烷基；X.sub.5为甲酰基、烷酰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、(取代氨基)羰基或氰基；A为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2)--.sub.m，--(CH.sub.2).sub.m'--O--，--(CH.sub.2).sub.m'--NH--，--(CH.sub.2).sub.m'--S--CH.sub.2--，或--(CH.sub.2).sub.m--O--CH.sub.2--；m为0，1，2或3；m'为1或2；X.sub.6和X.sub.7相同或不同，每个为氢或烷基，或者X.sub.6为氢，X.sub.7为氨基、取代氨基、酰胺基或烷氧基；R.sub.5为氢、烷基或芳基；R.sub.6为氢、烷基、芳基、5、6或7元杂环、--NR.sub.7R.sub.8，或--(CH.sub.2).sub.n--X，其中n为1，2，3或4，X为卤素、芳基、烷氧基、芳氧基或--NR.sub.9R.sub.10；R.sub.7和R.sub.8相同或不同，每个为氢、烷基或芳基，或者R.sub.7为氢，R.sub.8为5、6或7元杂环或--(CH.sub.2).sub.n--Y，其中n为1，2，3或4，Y为烷氧基、氨基、烷基硫醚或卤素；R.sub.9和R.sub.10相同或不同，每个为氢或烷基，或者R.sub.9为氢，R.sub.10为5、6或7元杂环。
• 1,3-Diazepinones. 2. The correct structure of squamolone as 1-carbamoyl-2-pyrrolidinone and synthesis of authentic perhydro-1,3-diazepine-2,4-dione
  作者：Victor E. Marquez、James A. Kelley、John S. Driscoll

  DOI：10.1021/jo01314a018

  日期：1980.12