3-amino-4'-bromo-5-(1-pyrrolidinyl)[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4'-bromo-5-(1-pyrrolidinyl)[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-6-pyrrolidin-1-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₄
• 分子量: 367.248
• InChiKey: LSLABHLOUILEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-4'-bromo-5-(1-pyrrolidinyl)[1,1'-biphenyl]-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过适当的官能化2 H-吡喃-2-酮，通过环转化反应，由碳离子诱导的碱催化合成不对称联芳基

  摘要：

  由碳芳基引起的6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-基的碳负离子诱导的环化描述并说明了不对称的高度官能化的联芳基的合成，该氨基取代基与一个苯环中的两个腈基并置。1-3-甲腈（1）和4 - sec-氨基-6-芳基-2 H-吡喃-2-one-3-腈（2）变成2-氨基-4-芳基-6-甲基硫烷基-1,3 -使用苯丙二腈作为碳负离子源的2-苯并二腈（3）和2-氨基-6-仲-氨基-4-芳基-1,3-苯并二腈（4），产率中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01481-2

文献信息

• A diversity oriented synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls through carbanion induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Nidhi Agarwal、Abhishek S Saxena、Farhanullah、Atul Goel、Vishnu J Ram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01066-9

  日期：2002.10

  A new route for the synthesis of unsymmetrical biaryls endowed with electron withdrawing and donating substituents is delineated through base catalyzed ring transformation of 2H-pyran-2-ones with malononitrile in a single step. This procedure offers the flexibility of introducing desired functionalities in aromatic rings, which are difficult to obtain by other classical routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.