N-(3-methylbenzyl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD11137800
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LMXNKENCSVRPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzyl)prop-2-yn-1-amine 在 甲醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 C₂₄H₂₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病的 HDAC1/MAO-B 双重抑制剂：N-炔丙基胺-异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列N-炔丙基胺-异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺杂化物抑制剂，结合了异羟肟酸/邻氨基苯甲酰胺和炔丙基胺的典型药效团，作为HDAC1/MAO-B双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病。大多数杂种表现出中等至良好的MAO-B抑制活性。其中，Hybrid If对 MAO-B 和 HDAC1 表现出最有效的活性（MAO-B，IC 50  = 99.0 nM；HDAC1，IC 50  = 21.4 nM）和优异的 MAO 选择性（MAO-A，IC 50  = 9923.0 nM； SI = 100.2)。此外，复合If显着逆转 Aβ1-42 诱导的 PC12 细胞损伤并减少细胞内 ROS 的产生，表现出良好的抗氧化活性。更重要的是，混合If立即穿透 BBB 并在脑组织中积累，并显着改善 Morris 水迷宫 ICR 小鼠模型中的认知功能障碍。总之，HDAC1/MAO-B双重抑制剂If是治疗阿尔茨海默病的有希望的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105724
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-methylbenzyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a

文献信息

• Efficient and Recyclable Cobalt(II)/Ionic Liquid Catalytic System for CO ₂ Conversion to Prepare 2‐Oxazolinones at Atmospheric Pressure
  作者：Zhi‐Hua Zhou、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cjoc.201900346

  日期：2019.12

  propargylic amine and CO2 to prepare 2‐oxazolinones. In this protocol, various propargylic amines were successfully transformed into the corresponding 2‐oxazolinones with CoBr2 and diethylimidazolium acetate ([EEIM][OAc]) as the catalyst under atmospheric CO2 pressure. It is worth noting that the turnover number (TON) of this transformation can be up to 1740, presumably being attributed to the cooperative

  将CO 2转化为增值化学品代表着缓解CO 2衍生的环境问题的一种有前途的方法，为此，非常需要开发高效且可回收的催化剂。在本文中，已开发出结合钴源和离子液体（IL）的催化体系，作为有效的，可回收的催化剂，用于炔丙基胺和CO 2的羧基环化以制备2-恶唑啉酮。在此方案中，在大气CO 2下，使用CoBr 2和乙酸二乙基咪唑鎓盐（[EEIM] [OAc]）作为催化剂，将各种炔丙基胺成功转化为相应的2-恶唑啉酮压力。值得注意的是，这种转变的周转数（TON）可以达到1740，这大概归因于钴和IL的协同作用。此外，IL的存在使催化体系易于循环使用10次而不会失去其活性。
• Cu(II)-Catalyzed Phosphonocarboxylative Cyclization Reaction of Propargylic Amines and Phosphine Oxide with CO₂
  作者：Wen-Bin Huang、Fang-Yu Ren、Ming-Wei Wang、Li-Qi Qiu、Kai-Hong Chen、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02172

  日期：2020.11.6

  protocol for straightforward access to a series of 5-((diarylphosphoryl)methyl)oxazolidin-2-ones via the copper-catalyzed difunctionalization of the C≡C bond of propargylic amines with CO2 and phosphine oxide. Notably, copper catalysis is a sustainable and benign catalytic mode. This reaction proceeds under mild reaction conditions, which is operationally simple and scalable with a broad scope, exclusive

  带有有机磷基序和2-恶唑烷酮的化合物已在制药化学，均相催化和有机材料中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了通过铜催化的炔丙基胺与CO 2和氧化膦的C≡C键的双官能化，可以直接访问一系列5-（（（二芳基磷酰基）甲基）恶唑烷-2-酮的有效而选择性的协议。值得注意的是，铜催化是一种可持续且良性的催化方式。该反应在温和的反应条件下进行，该条件操作简单且可扩展，具有广泛的范围，独特的选择性和良好的官能团相容性。机理研究表明，一锅串联串联化/自由基加成序列，以及磷酸化/环化方案。
• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with aryl iodides, CO₂ and CO under ambient pressure
  作者：Shuai-Fang Cai、Li-Qi Qiu、Wen-Bin Huang、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d2cc01635d

  日期：——

  A palladium-catalyzed four-component carboxylative cyclization comprising propargylic amines, aryl iodides, CO2 and CO was developed. By selecting Et3N and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as the base, respectively, both terminal and internal propargylic amines proceeded well facilitated by Pd(PPh3)2Cl2, affording the functionalized 2-oxazolones in moderate yields. This protocol enlarges the

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。
• Electrocatalytic three-component reactions: synthesis of tellurium-containing oxazolidinone for anticancer agents
  作者：Xue-Qi Zhou、Hai-Tao Tang、Fei-Hu Cui、Ying Liang、Shu-Hui Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d3gc01288c

  日期：——

  assay against various types of human cancer cells. Compound 5e showed better antitumor activity than did the other oxazolidinone and selenium-containing oxazolidinone compounds. These findings have provided new synthetic strategies for organotellurium compounds and have shown a new perspective for the study of the biological activity of chalcogen-containing organic compounds.

  有机碲化合物的合成在药物科学中至关重要。在此，我们开发了一种新型高效的电化学催化炔丙酰胺或炔丙胺与CO 2 和二碲的多组分反应，并据我们所知首次在温和条件下合成了多种含碲2-恶唑烷酮，且收率令人满意。状况。此外，通过使用针对各种类型的人类癌细胞的MTT测定法，测试了所得的含碲2-恶唑烷酮的体外抗癌活性。化合物5e与其他恶唑烷酮和含硒恶唑烷酮化合物相比，显示出更好的抗肿瘤活性。这些发现为有机碲化合物的合成提供了新的策略，也为含硫有机化合物的生物活性研究提供了新的视角。
• Metal‐Free Photocatalytic Synthesis of <i>exo</i> ‐Iodomethylene 2‐Oxazolidinones: An Alternative Strategy for CO ₂ Valorization with Solar Energy
  作者：Xing He、Xiang‐Yang Yao、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201902417

  日期：2019.12.6

  AbstractA visible‐light‐promoted metal‐free carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 was shown to offer exo‐iodomethylene 2‐oxazolidinones. Incorporation of both CO2 and iodo moieties into these compounds was realized efficiently. The mechanism study revealed that this carboxylative cyclization proceeds through a radical pathway. Notably, the iodine‐functionalized 2‐oxazolidinone as a platform molecule could be easily converted into a wide range of value‐added chemicals through Buchwald–Hartwig, Suzuki, Sonogashira, photocatalytic ene, and photoreduction reactions. As a result, the plentiful downstream transformations remarkably enhance the range of chemicals derived from CO2 and open a potential avenue for CO2 functionalization to circumvent energy challenges in this field.