trans-2-amino-4-(2-thienyl)-5-(cyclopropylcarbonyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trans-2-amino-4-(2-thienyl)-5-(cyclopropylcarbonyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R)-5-amino-2-(cyclopropanecarbonyl)-3-thiophen-2-yl-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: VXPSZCCHKNHDMK-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-2-amino-4-(2-thienyl)-5-(cyclopropylcarbonyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与 α,β-不饱和硫代酰胺的反应：二氢噻吩和环丙烷的合成

  摘要：

  稳定的锍叶立德与芳基亚甲基氰硫代乙酰胺的反应立体选择性地进行，产生 2-氨基-4,5-二氢噻吩和环丙烷-硫代甲酰胺。后一种化合物的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf02495519

文献信息

• Reactions of sulfur ylides with α,β-unsaturated thioamides: Synthesis of dihydrothiophenes and cyclopropanes
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495519

  日期：1998.1

  The reactions of stabilized sulfonium ylides with arylmethylenecyanothioacetamides proceed stereoselectively to yield 2-amino-4,5-dihydrothiophenes and cyclopropane-thiocarboxamides. The structures of the latter compounds were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  稳定的锍叶立德与芳基亚甲基氰硫代乙酰胺的反应立体选择性地进行，产生 2-氨基-4,5-二氢噻吩和环丙烷-硫代甲酰胺。后一种化合物的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。