1-<7β-<<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl>amino>-2-carboxy-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-3-yl>-2,5-dimethylpyridinium hydroxide, inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<7β-<<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl>amino>-2-carboxy-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-3-yl>-2,5-dimethylpyridinium hydroxide, inner salt
• 英文别名: 1-(7β-{[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino}-2-carboxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)-2,5-dimethylpyridinium hydroxide, inner salt；(6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(2,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 470.509
• InChiKey: IQARUVCWQIIPGJ-ZYLYIYKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-<7β-<<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl>amino>-2-carboxy-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-3-yl>-2,5-dimethylpyridinium hydroxide, inner salt
  参考文献：
  名称：

  3-季铵盐1-carba-1-dethiacephems。

  摘要：

  描述了一系列结构独特的1-carba-1-dethiacephems。1-carba-1-dethiacephem核的结构稳定性对于制备该系列的3-季铵碳萘啶是至关重要的。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸酯既用作季铵化底物，又用作前体衍生物，例如烯丙基7β-[[[2- [烯丙基氧基]羰基]氨基-4-噻唑基] [（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基] -3-[（（三氟甲基）磺酰基]氧] -1-碳-1-1-硫醇-3 -cephem-4-羧酸盐。这些烯醇三氟甲磺酸酯的季铵化反应可通过溶解在含有碱的乙腈中或通过溶解在碱中来实现，无论是否警告到50摄氏度。足以取代三氟甲磺酸酯的亲核碱基包括各种取代的吡啶和N-甲基咪唑。然后脱保护产生了一系列非常活跃的1- [7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]

  DOI：

  10.1021/jm00131a006

文献信息

• COOK, GWENDOLYN K.;MCDONALD, JOHN H. (III);ALBORN, WILLIAM (JR);BOYD, DON+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N1, C. 2442-2450
  作者：COOK, GWENDOLYN K.、MCDONALD, JOHN H. (III)、ALBORN, WILLIAM (JR)、BOYD, DON+

  DOI：——

  日期：——