dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Pyridine-3,5-dicarboxylic acid, 1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-4-(2-thienyl)-, dimethyl ester；dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD01874364
• 分子量: 321.397
• InChiKey: QLGHHLCYBYOOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 甲胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到dimethyl 1,2,6-trimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化多组分反应：使用活化炔、醛和甲胺合成 N-取代 1,4-二氢吡啶的简便策略

  摘要：

  开发了一种方便有效的金催化多组分反应，用于合成各种 N-取代的 1,4-二氢吡啶，这些化合物存在于各种生物活性化合物中。该过程在温和条件下使用市售底物顺利进行，并以良好到极好的产率提供所需的产品。该方法为从活化炔烃、醛和甲胺制备 N-取代 1,4-二氢吡啶提供了一种高效的合成路线，催化方法稀缺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301203

文献信息

• Gold-Catalyzed Multicomponent Reaction: Facile Strategy for the Synthesis of<i>N</i>-Substituted 1,4-Dihydropyridines by Using Activated Alkynes, Aldehydes, and Methanamine
  作者：Shaohua Wang、Huoji Chen、Hong Zhao、Hua Cao、Yongjian Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301203

  日期：2013.11

  A convenient and efficient gold-catalyzed multicomponent reaction was developed for the synthesis of a wide range of N-substituted 1,4-dihydropyridines, which are found in a variety of bioactive compounds. This process proceeds smoothly under mild conditions with the use of commercially available substrates and affords the desired products in good to excellent yields. This method provides a highly

  开发了一种方便有效的金催化多组分反应，用于合成各种 N-取代的 1,4-二氢吡啶，这些化合物存在于各种生物活性化合物中。该过程在温和条件下使用市售底物顺利进行，并以良好到极好的产率提供所需的产品。该方法为从活化炔烃、醛和甲胺制备 N-取代 1,4-二氢吡啶提供了一种高效的合成路线，催化方法稀缺。